(1S)-(2-furyl)ethane-1,2-diol | 61243-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1S)-(2-furyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (S)-1-(α-furyl)-1,2-ethanediol；1-(2'-furyl)ethan-1S,2-diol；(S)-1-(furan-2-yl)ethane-1,2-diol；1-(furan-2-yl)ethane-1,2-diol；S-2-(1,2-Dihydroxyethyl)furan；1-(2-furyl)-1,2-ethanediol；1,2-Ethanediol, 1-(2-furanyl)-, (1S)-；(1S)-1-(furan-2-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 61243-05-8
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: YOSOKWRRCVPEJS-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(2-furyl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (6S)-6-tert-butyldimethylsilanyloxymethyl-(5S)-5-ethoxycarbonyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Isoaltholactone, 3-epi-Altholactone, and 5-Hydroxygoniothalamin

  摘要：

  GRAPHICSA flexible enantioselective route to highly functionalized alpha,beta-unsaturated delta-lactones has allowed for the syntheses of the styryllactones: isoaltholactone, 3-epi-altholactone, and 5-hydroxygoniothalamin in 10%, 5%, and 13% overall yields from furfural, respectively. This approach derives its asymmetry by applying the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation to vinylfuran. The resulting diols are produced in high enantioexcess and can be stereoselectively transformed into alpha,beta-unsaturated delta-lactones via a short highly diastereoselective oxidation and reduction sequence.

  DOI：

  10.1021/ol000179i
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基羟基甲基甲酮 在 Cp*IrCl[(S,S)-MsDPEN] potassium formate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(1S)-(2-furyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Organic metal compound and process for preparing optically-active alcohols using the same

  摘要：

  本发明提供了一种在制备具有各种官能团的光学活性醇化合物中有效的非对称还原催化剂，以及使用所述非对称还原催化剂制备光学活性醇化合物的方法。 本发明的有机金属化合物由以下通式(1)表示： 其中R1和R2可以相互相同或不同，并且是烷基、苯基、萘基、环烷基或由R1和R2结合形成的脂肪环环，其中可能含有取代基；R3是氢原子或烷基；Cp是环戊二烯基，可能含有取代基，通过π键与M1结合；X1是卤素原子或氢化物基团；M1是铑或铱；*表示不对称碳。

  公开号：

  US20090062573A1

文献信息

• Kinetic Resolution of 1,2-Diols via NHC-Catalyzed Site-Selective Esterification
  作者：Bin Liu、Jiekuan Yan、Ruoyan Huang、Weihong Wang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01029

  日期：2018.6.15

  A kinetic resolution of 1,2-diols bearing both a secondary and a primary alcohol motif through an N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative acylation reaction has been developed. A site- and enantioselective esterification reaction is involved for this process. Both the monoacylated diols obtained and the remaining enantioenriched 1,2-diols are versatile building blocks for the preparation of functional

  已经开发了通过N-杂环卡宾催化的氧化酰化反应同时具有仲和伯醇基序的1,2-二醇的动力学拆分。该过程涉及位点和对映选择性酯化反应。所得的单酰化二醇和剩余的对映体富集的1,2-二醇都是用于制备具有证明的生物活性的功能分子的通用构建基块。
• A unified strategy for the synthesis of the C1–C14 fragment of marinolic acids, mupirocins, pseudomonic acids and thiomarinols: total synthesis of pseudomonic acid methyl monate C
  作者：Y. Sridhar、P. Srihari

  DOI：10.1039/c4ob00025k

  日期：——

  A flexible stereoselective approach to the common C1–C14 skeleton present in natural products of the pseudomonic acid family is described. The strategy has been extended and the total synthesis of pseudomonic acid methyl monate C was achieved. The key synthetic reactions utilized include Achmatowicz rearrangement, Johnson–Claisen rearrangement, Julia–Kocienski olefination, and Horner–Wadsworth–Emmons

  描述了一种对假单酸家族天然产物中常见的C1-C14骨架的灵活立体选择方法。该策略已得到扩展，并实现了mon酸单酸甲酯C的全合成。使用的关键合成反应包括Achmatowicz重排，Johnson-Claisen重排，Julia-Kocienski烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。
• Approach to a better understanding and modeling of (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylaminoethanol ligands for enantioselective alkylation
  作者：Claudio Paolucci、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.034

  日期：2007.12

  derivatives used as ligands for catalysts in the asymmetric alkylation of aldehydes. Thirty-four enantiomerically pure (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylamino alcohols have been prepared from 1,4:3,6-dianhydromannitol, 1,4:3,6-dianhydrosorbitol, and aminoacids, and then have been evaluated as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. Attention

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。
• Rapid Access to in Situ Generated (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2-Furyloxirane and Associated Regioselective Nucleophilic Ring-Opening Studies
  作者：Craig Williams、Achim Porzelle、Victoria Gordon

  DOI：10.1055/s-2007-980381

  日期：2007.6

  Reported herein is the facile preparation of (R)- and (S)-2-furyloxirane from d- and l-tri-O-acetyl glucal and associated ­regioselective nucleophilic ring-opening studies.

  本文报道了利用d-和l-三-O-乙酰基葡糖醛通过简便方法制备(R)-和(S)-2-呋喃氧杂环丙烷，并结合相关区域选择性亲核开环研究的成果。
• A simple procedure for the preparation of L-hexoses
  作者：Frank M. Hauser、Ellenberger Suzanne R、William P. Ellenberger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80646-2

  日期：1988.1

  A brief route for preparation of the L-hexenulose 4 from D-glucal 1 via furan intermediates 2 and 3 is described.

  描述了经由呋喃中间体2和3从D-葡糖醛1制备L-己烯糖4的简要途径。