(E)-(R)-4-((4aS,5aR,9S,10aS,11R,11aR)-11-Hydroxy-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl)-but-3-ene-1,2-diol | 219953-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(R)-4-((4aS,5aR,9S,10aS,11R,11aR)-11-Hydroxy-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl)-but-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (E,2R)-4-[(1R,3S,8R,9R,10S,12S)-9-hydroxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-13-en-12-yl]but-3-ene-1,2-diol
• CAS: 219953-67-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: UQBKARYLDQRSJF-LBUBTLGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 (E)-(R)-4-((4aS,5aR,9S,10aS,11R,11aR)-11-Hydroxy-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl)-but-3-ene-1,2-diol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(E,2R)-2-(4-bromobenzoyl)oxy-4-[(1R,3S,8S,9R,10R,12S)-9-(4-bromobenzoyl)oxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-13-en-12-yl]but-3-enyl] 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 乙硫醇 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (E)-(R)-4-((4aS,5aR,9S,10aS,11R,11aR)-11-Hydroxy-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl)-but-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n