28-O-tert-butyldiphenylsilylbetulin | 954382-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-O-tert-butyldiphenylsilylbetulin
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 954382-10-6
• 化学式: C₄₆H₆₈O₂Si
• 分子量: 681.13
• InChiKey: UUTYOGSIBPVSEE-WIIQPSBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.58
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-O-tert-butyldiphenylsilylbetulin 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 28-O-acetyl-3β-O-(2-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)betulin
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对糖基化区域选择性的影响。带有OSW-1皂苷二糖单元的异戊烷型皂苷的合成及其异构体

  摘要：

  制备了一系列带有OSW-1二糖单元的Lupane型皂苷及其区域和立体异构体，并将其用于结构-活性关系（SAR）研究。注意到对1→4连接的区域异构体的意外偏爱和糖环构象的异常转化。在体外评估了新的羽扇豆化合物的细胞毒活性，发现某些皂苷对人癌细胞具有有趣的生物活性。研究了保护基对细胞毒性的影响。这些结果为合成各种可能潜在的抗癌化合物的紫杉烷型三萜和皂苷衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.01.010
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到28-O-tert-butyldiphenylsilylbetulin
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIDESMOSIDIC BETULIN AND BETULINIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF AS ANTITUMOR AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE BÉTULINE BIDESMOSIDIQUE ET D'ACIDE BÉTULINIQUE, ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  该即时申请涉及到公式(I)的双萜基萜苷类的白桦酸和白桦酸皂苷衍生物，以及其作为抗肿瘤剂的用途。具体来说，所述化合物在治疗肺癌、结肠腺癌、乳腺腺癌和前列腺腺癌方面具有有效性。还公开了通过选择性糖基化C-28和C-3位置合成所述化合物的方法，以及用于识别适合通过所述化合物治疗的肿瘤的诊断方法。

  公开号：

  WO2010028487A1

文献信息

• [EN] MODIFIED C-3 BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BÉTULINIQUE MODIFIÉS EN C-3, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MATURATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011153315A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, modified C-3 betulinic acid and other structurally related natural products derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法被详述。特别是，提供了经修改的C-3白桦酸和其他具有独特抗病毒活性的结构相关天然产物衍生物，用作HIV成熟抑制剂。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。
• Synthesis of Lupane-Type Saponins Containing an Unusual α-<scp>D</scp>-Idopyranoside Fragment as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Piotr Cmoch、Anna Korda、Lucie Rárová、Jana Oklešt'ková、Miroslav Strnad、Katarzyna Gwardiak、Romuald Karczewski、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1002/ejoc.201402187

  日期：2014.7

  practical method for the preparation of benzoyl protected allyl and benzyl α-D-idopyranosides, and D-idopyranosyl trichloroacetimidate, from 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-idopyranose, is described. All derivatives can be prepared on a multigram scale and require only simple chromatographic purification. A concise synthesis of lupane triterpenes bearing an unusual D-idopyranoside fragment is described. All

  描述了一种从 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃糖制备苯甲酰基保护的烯丙基和苄基 α-D-吡喃糖苷和 D-吡喃三氯乙酰亚胺酯的实用方法。所有衍生物都可以以多克规模制备，并且只需要简单的色谱纯化。描述了带有不寻常的 D-吡喃糖苷片段的羽扇豆三萜的简明合成。所有新化合物都在体外评估了它们的细胞毒活性。新型皂苷在微摩尔范围内对人类癌细胞系（包括 T 淋巴细胞白血病 CEM、乳腺癌 MCF7 和宫颈癌 HeLa）表现出有趣的细胞毒活性，但也对正常人成纤维细胞 BJ 具有抑制作用。
• Efficient Synthesis of Lupane-Type Saponins via Gold(I)-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl <i>ortho</i>-Alkynylbenzoates as Donors
  作者：Yan Li、Jiansong Sun、Biao Yu

  DOI：10.1021/ol202232v

  日期：2011.10.21

  Glycosylation of the acid labile betulin and betulinic acid derivatives was achieved with glycosyl ortho-hexynyibenzoates as donors under the catalysis of PPh3AuNTf2; this enabled the efficient synthesis of lupane-type saponins, as exemplified by the total synthesis of the proposed betulinic acid trisaccharide from Bersama engleriana.
• Synthesis of two natural betulinic acid saponins containing α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-l-arabinopyranose and their analogues
  作者：Charles Gauthier、Jean Legault、Serge Lavoie、Simon Rondeau、Samuel Tremblay、André Pichette

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.029

  日期：2008.7

  A concise synthesis of naturally occurring betulinic acid saponins bearing an alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-L-arabinopyranoside moiety at the C-3 position is described. Betulinic acid 3 beta-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-[ -D-glucopyranosyl-(1 -> 4)]-alpha-L-arabinopyranoside isolated from Pulsatilla koreana and 28-O-beta-D-glucopyranosyl betulinic acid 3 beta-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-a-L-arabinopyranoside isolated from Schefflera rotundifolia were easily synthesized for the first time using a stepwise glycosidation approach. The overall syntheses involved eight linear steps starting from allyl betulinate and commercially available L-arabinose, L-rhamnose and D-glucose. The syntheses of betulin and betulinic acid O-glycoside analogues containing an alpha-L-arabinose moiety are also reported. These results open the way to the synthesis of various lupane-type saponin derivatives as potentially bioactive compounds. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Cytotoxicity of Bidesmosidic Betulin and Betulinic Acid Saponins
  作者：Charles Gauthier、Jean Legault、Serge Lavoie、Simon Rondeau、Samuel Tremblay、André Pichette

  DOI：10.1021/np800579x

  日期：2009.1.23

  The naturally occurring cytotoxic saponin 28-O-beta-D-glucopyranosylbetulinic acid 3 beta-O-alpha-L-arabinopyranoside (3) was easily synthesized along with seven bidesmosidic saponins starting from the lupane-type triterpenoids betulin (1) and betulinic acid (2). As highlighted by the preliminary cytotoxicity evaluation against A549, DLD-1, MCF7, and PC-3 human cancer cell lines, the bidesmosidic betulin saponin 22a, bearing alpha-L-rhamnopyranoside moieties at both C-3 and C-28 positions, was determined to be a potent cytotoxic agent (IC50 1.8-1.9 mu M).