3-acetoxymethyl-6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-5-nitro-1H-indole | 132628-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxymethyl-6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-5-nitro-1H-indole
• 英文别名: tert-butyl 3-(acetyloxymethyl)-5-nitro-6-phenylmethoxy-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 132628-59-2
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₇
• 分子量: 442.469
• InChiKey: PKQVNKDAZBGELR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  108.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-5-nitro-1H-indole 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 磺酰氯 、 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 42.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on duocarmycin. 1. Total synthesis of dl-duocarmycin A and its 2-epimer

  摘要：

  The title synthesis was first achieved by employing novel methoxycarbonylation of the C-4-position of the 5-aminoindoline by way of the isatin and subsequent Dieckmann cyclization to the methyl 2-methylindoxyl-2- carboxylate as key steps. In vitro cytotoxicity assay against P388 murine leukemia obviously disclosed that cytotoxicities of the synthesized compounds are comparable and almost half of that of natural (+)-duocarmycin A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86993-3
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-indole 在 硝酸乙酸酐 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-acetoxymethyl-6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-5-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of dl-duocarmycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97151-x

文献信息

• First total synthesis of dl-duocarmycin A
  作者：Yasumichi Fukuda、Kazuhiko Nakatani、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97151-x

  日期：1990.1
• FUKUDA, YASUMICHI;NAKATANI, KAZUHIKO;ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 6699-6702
  作者：FUKUDA, YASUMICHI、NAKATANI, KAZUHIKO、ITO, YOSHIO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on duocarmycin. 1. Total synthesis of dl-duocarmycin A and its 2-epimer
  作者：Yasumichi Fukuda、Yoshio Itoh、Kazuhiko Nakatani、Terashima Shiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86993-3

  日期：1994.2

  The title synthesis was first achieved by employing novel methoxycarbonylation of the C-4-position of the 5-aminoindoline by way of the isatin and subsequent Dieckmann cyclization to the methyl 2-methylindoxyl-2- carboxylate as key steps. In vitro cytotoxicity assay against P388 murine leukemia obviously disclosed that cytotoxicities of the synthesized compounds are comparable and almost half of that of natural (+)-duocarmycin A.