6-phenoxy-1-(β-D-ribofuranosyl)-4-quinolone-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-phenoxy-1-(β-D-ribofuranosyl)-4-quinolone-3-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₇
• 分子量: 412.399
• InChiKey: BNANLMVNZFMMSN-XLBJILASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  144.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 咪唑 、 potassium phosphate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 223.0h， 生成 6-phenoxy-1-(β-D-ribofuranosyl)-4-quinolone-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮核苷的合成及抗人髓性白血病 K-562 细胞系增殖活性

  摘要：

  通过钯催化的 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应合成了一组通过 N 或 O 杂原子桥与苯胺或苯酚连接的 6-取代喹诺酮核苷，呈现出新的化合物。6-溴喹诺酮核苷前体被核糖部分上的苯甲酰基或 TBDMS 保护基团保护，作为关键步骤经受不同的 Buchwald-Hartwig 条件。确定的脱保护步骤以良好的产率获得在 3 位带有酯、酸或酰胺官能团的最终目标化合物。因此，通过收敛合成路线获得了一系列新型喹诺酮核苷衍生物。人类慢性粒细胞白血病 K562 细胞的生物学测试对其中两种细胞发挥有效的抗增殖活性，但不诱导分化。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300232