ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: BNALHLZNCDJWEW-NOMGLIDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((E)-2-nitroethenyl)-1,3-benzodioxole 、 ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]prop-2-enoate 以 乙腈 为溶剂， 反应 432.0h， 生成 ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxy)phenyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 ethyl 2-[(1R)-1-(3,4-(methylenedioxy)phenyl)-2-nitroethyl]-3-(4-methoxyphenyl)-3-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]prop-2-enoate 、 ethyl 2-[(1S)-1-(3,4-(methylenedioxy)phenyl)-2-nitroethyl]-3-(4-methoxyphenyl)-3-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性仲烯氨基酯与2-取代的硝基乙烯的对映选择性迈克尔反应。反式，反式-2,4-二取代的吡咯烷-3-羧酸酯的合成

  摘要：

  手性3-取代的仲烯氨基酯与2-取代的硝基乙烯的迈克尔反应导致（Z）-加合物，具有良好至优异的非对映选择性。这些加合物的硝基被催化还原，在环化和手性胺消除后，进一步还原后得到吡咯啉或吡咯烷。特别是（2R，3S，4S）-2,4-二甲基吡咯烷-3-羧酸乙酯和（2R，3R，4S）-2-（4-甲氧基苯基）-4-（3,4-（描述了亚甲基二氧基）苯基）吡咯烷-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo000206i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性仲烯氨基酯与2-取代的硝基乙烯的对映选择性迈克尔反应。反式，反式-2,4-二取代的吡咯烷-3-羧酸酯的合成

  摘要：

  手性3-取代的仲烯氨基酯与2-取代的硝基乙烯的迈克尔反应导致（Z）-加合物，具有良好至优异的非对映选择性。这些加合物的硝基被催化还原，在环化和手性胺消除后，进一步还原后得到吡咯啉或吡咯烷。特别是（2R，3S，4S）-2,4-二甲基吡咯烷-3-羧酸乙酯和（2R，3R，4S）-2-（4-甲氧基苯基）-4-（3,4-（描述了亚甲基二氧基）苯基）吡咯烷-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo000206i