(+/-)-Δ2-α-lycoren-7-one | 53951-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (+/-)-Δ2-α-lycoren-7-one
• 英文别名: (+/-)-Δ²-α-lycoren-7-one；Δ^2,3-7-Oxo-α-lycorane；7-oxo-Δ^2,3-α-lycorane；rac-9,10-methanediyldioxy-galanth-2-en-7-one；(+/-)-α-Δ²-Lycoren-7-on；(3aS,3a¹S,12bR)-3a¹,4,5,12b-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7(3aH)-one
• CAS: 53951-02-3；1621109-45-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: IRMDTRRVYCKERC-FCHSOHFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Δ2-α-lycoren-7-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 rac-2ξ,3ξ-dibromo-9,10-methanediyldioxy-galanthan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Moller; Steinberg; Torssell, Acta Chemica Scandinavica, 1978, vol. B32, # 2, p. 98 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(nitromethyl)-5-oxohept-6-enoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 锌 、 三氯氧磷 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.67h， 生成 (+/-)-Δ2-α-lycoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  八氢吲哚类化合物的催化不对称组装：赖氨酸类金盏花科生物碱（+）-α-环烷和（+）-环丙氨酸的不同合成

  摘要：

  我们报告了第一个催化八氢吲哚酮的催化不对称方法和全氢吲哚生物碱的对映异构选择性发散合成，例如，使用高度精简的路线，从常见的中间体中，得自lycorine- Amaryllidaceae（+）-α-lycorane和（+）-lycorine生物碱。 。八氢吲哚酮的组装过程是对硝基二烯进行催化对映选择性1,4-共轭加成反应，然后是TsOH催化的高度官能化烯酮的级联合成，以及非对映选择性分子内迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201400178

文献信息

• A synthesis of (±)-Δ2-α-Lycoren-7-one, the key intermediate for the total synthesis of (±)-lycorine
  作者：Bunsuke Umezawa、Osamu Hoshino、Shohei Sawaki、Haruki Sashida、Kazuhiko Mori、Yoshinori Hamada、Katsumi Kotera、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91130-5

  日期：1984.1

  cyclohexanecarboxylic acid (10), both of which were prepared by the Diels-Alder reaction of 3,4-methylenedioxy - ω - nitrostyrene with butadiene and the Robinson annelation of 3,4-methyl- enedioxy - phenylpyruvic acid (9) with methyl vinyl ketone, respectively, 14a was converted into (±)Δ2-α-lycoren-7-one (22b), which has been transformed into (±)-lycorine (1) by Torssell

  由八氢菲咯啶-3-酮（8b）以从5-芳基-4-硝基环己烯（2）和1-羟基-2-开始的两种方法制得（±）-α-Lycoran-3,5-dione（14a）。芳基-5-氧代-环己烷甲酸（10），两者都是通过3,4-亚甲基二氧基-ω-硝基苯乙烯与丁二烯的Diels-Alder反应和3,4-甲基二烯二氧基-苯基丙酮酸的Robinson酸化反应制得的。 （9）与甲基乙烯基酮，分别14A转化为（±）Δ 2 -α-lycoren -7-酮（22B），它已被转化成（±）-lycorine（1）由Torssell
• Intramolecular [4+2] cycloadditions as a general strategy for alkaloid synthesis. A novel formal synthesis of lycorine
  作者：Stephen F. Martin、Chihyun Tu、Michio Kimura、Stanley H. Simonsen

  DOI：10.1021/jo00140a008

  日期：1982.9
• General strategies for alkaloid synthesis via intramolecular [4 + 2] cycloadditions of enamides. Application to the formal total synthesis of racemic lycorine
  作者：Stephen F. Martin、Chih-Yun Tu

  DOI：10.1021/jo00331a049

  日期：1981.8
• Umezawa,B. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, p. 1475 - 1478
  作者：Umezawa,B. et al.

  DOI：——

  日期：——