3-benzylamino-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexanone ethylene ketal | 93397-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-benzylamino-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexanone ethylene ketal
• CAS: 93397-10-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: HEONCJUUKDKKSY-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylamino-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexanone ethylene ketal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， -18.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.25h， 生成 Acetic acid (2R,3R,3aS,12bS,12cS)-5-oxo-2-phenylselanyl-1,2,3a,4,5,7,12b,12c-octahydro-3H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-Δ的合成2 -α-Lycoren -7-酮，关键中间体的全合成（±）-lycorine

  摘要：

  由八氢菲咯啶-3-酮（8b）以从5-芳基-4-硝基环己烯（2）和1-羟基-2-开始的两种方法制得（±）-α-Lycoran-3,5-dione（14a）。芳基-5-氧代-环己烷甲酸（10），两者都是通过3,4-亚甲基二氧基-ω-硝基苯乙烯与丁二烯的Diels-Alder反应和3,4-甲基二烯二氧基-苯基丙酮酸的Robinson酸化反应制得的。 （9）与甲基乙烯基酮，分别14A转化为（±）Δ 2 -α-lycoren -7-酮（22B），它已被转化成（±）-lycorine（1）由Torssell

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91130-5
• 作为产物：
  描述：

  1α,2α-epoxy-trans-4-nitro-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexane 在 镍 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 3-benzylamino-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  （±）-Δ的合成2 -α-Lycoren -7-酮，关键中间体的全合成（±）-lycorine

  摘要：

  由八氢菲咯啶-3-酮（8b）以从5-芳基-4-硝基环己烯（2）和1-羟基-2-开始的两种方法制得（±）-α-Lycoran-3,5-dione（14a）。芳基-5-氧代-环己烷甲酸（10），两者都是通过3,4-亚甲基二氧基-ω-硝基苯乙烯与丁二烯的Diels-Alder反应和3,4-甲基二烯二氧基-苯基丙酮酸的Robinson酸化反应制得的。 （9）与甲基乙烯基酮，分别14A转化为（±）Δ 2 -α-lycoren -7-酮（22B），它已被转化成（±）-lycorine（1）由Torssell

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91130-5