(4'ar,11'bt)-1',4'a,5',11'b-tetrahydro-2'H,4'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3'-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin]-6'-one | 73034-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4'ar,11'bt)-1',4'a,5',11'b-tetrahydro-2'H,4'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3'-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin]-6'-one
• 英文别名: (4'ar,11'bt)-1',4'a,5',11'b-tetrahydro-2'H,4'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3'-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin]-6'-one
• CAS: 73034-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: MFXBPFJKJWBZRY-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'ar,11'bt)-1',4'a,5',11'b-tetrahydro-2'H,4'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3'-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin]-6'-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3a,4,7,12b-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-5(3a1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Umezawa,B. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, p. 1475 - 1478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (7S,8S)-8-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-7-carboxylic acid methyl ester 在 sodium azide 、 磷酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (4'ar,11'bt)-1',4'a,5',11'b-tetrahydro-2'H,4'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3'-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Δ的合成2 -α-Lycoren -7-酮，关键中间体的全合成（±）-lycorine

  摘要：

  由八氢菲咯啶-3-酮（8b）以从5-芳基-4-硝基环己烯（2）和1-羟基-2-开始的两种方法制得（±）-α-Lycoran-3,5-dione（14a）。芳基-5-氧代-环己烷甲酸（10），两者都是通过3,4-亚甲基二氧基-ω-硝基苯乙烯与丁二烯的Diels-Alder反应和3,4-甲基二烯二氧基-苯基丙酮酸的Robinson酸化反应制得的。 （9）与甲基乙烯基酮，分别14A转化为（±）Δ 2 -α-lycoren -7-酮（22B），它已被转化成（±）-lycorine（1）由Torssell

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91130-5