(+/-)-3β-N,N-dimethylamino-α-lycoran-5-one | 73034-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (+/-)-3β-N,N-dimethylamino-α-lycoran-5-one
• 英文别名: rac-3β-dimethylamino-9,10-methanediyldioxy-galanthan-5-one；(+/-)-α-(3β-Dimethylamino)-lycoran-5-on
• CAS: 73034-20-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: BGEBEDFVIXGVDY-UTDUODGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3β-N,N-dimethylamino-α-lycoran-5-one 在 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Acetic acid (3aS,12bR,12cS)-5-oxo-1,3a,4,5,12b,12c-hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-Δ的合成2 -α-Lycoren -7-酮，关键中间体的全合成（±）-lycorine

  摘要：

  由八氢菲咯啶-3-酮（8b）以从5-芳基-4-硝基环己烯（2）和1-羟基-2-开始的两种方法制得（±）-α-Lycoran-3,5-dione（14a）。芳基-5-氧代-环己烷甲酸（10），两者都是通过3,4-亚甲基二氧基-ω-硝基苯乙烯与丁二烯的Diels-Alder反应和3,4-甲基二烯二氧基-苯基丙酮酸的Robinson酸化反应制得的。 （9）与甲基乙烯基酮，分别14A转化为（±）Δ 2 -α-lycoren -7-酮（22B），它已被转化成（±）-lycorine（1）由Torssell

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91130-5
• 作为产物：
  描述：

  3-benzamido-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 23.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 103.75h， 生成 (+/-)-3β-N,N-dimethylamino-α-lycoran-5-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Δ的合成2 -α-Lycoren -7-酮，关键中间体的全合成（±）-lycorine

  摘要：

  由八氢菲咯啶-3-酮（8b）以从5-芳基-4-硝基环己烯（2）和1-羟基-2-开始的两种方法制得（±）-α-Lycoran-3,5-dione（14a）。芳基-5-氧代-环己烷甲酸（10），两者都是通过3,4-亚甲基二氧基-ω-硝基苯乙烯与丁二烯的Diels-Alder反应和3,4-甲基二烯二氧基-苯基丙酮酸的Robinson酸化反应制得的。 （9）与甲基乙烯基酮，分别14A转化为（±）Δ 2 -α-lycoren -7-酮（22B），它已被转化成（±）-lycorine（1）由Torssell

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91130-5

文献信息

• Umezawa,B. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, p. 1475 - 1478
  作者：Umezawa,B. et al.

  DOI：——

  日期：——