宽缨酮 | 84633-29-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 宽缨酮
• 中文别名: 东革阿里提取物
• 英文名称: Eurycomanone
• 英文别名: pasakbumin-A；(1R,4R,5R,7R,8R,11R,13S,17S,18S,19R)-4,5,7,8,17-pentahydroxy-14,18-dimethyl-6-methylidene-3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadec-14-ene-9,16-dione
• CAS: 84633-29-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉
• 分子量: 408.405
• InChiKey: UCUWZJWAQQRCOR-OKNZMGBLSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-285℃ (methanol ethyl ether )
• 沸点：
  669.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

东革阿里简介

无患子苦木科（Simarubaceae）植物东革阿里（Eurycoma longifolia Jack），又称Ali′s Umbrella、阿里之杖、马来参、天然的催情药、大地武士、森林之王和治百病的药。它生长在东南亚靠近赤道的原始热带雨林中潮湿砂质土壤里，是一种野生灌木植物。东革阿里的根部具有多种功效，与燕窝、锡器一起并称为马来西亚三大国宝。

东革阿里提取物的主要化学成分包括宽缨酮（eurycomanone）、抗氧化酶、生物碱（eurycomalactone）以及各种β-咔啉类物质和枯木苦味素等。宽缨酮的分子式为C20H24O9，分子量408.4，密度1.63g/cm³，沸点669.5℃，闪点239.9℃，折射率1.684，属于甾酮。东革阿里中的苦木素类化合物是其主要活性成分，宽缨酮（eurycomanone，EN）是最具代表性的。

目前在保健品、药品中使用的东革阿里提取物均为低含量或比例产品，未来为了达到更好的效果，需要更高含量的宽缨酮。

生理功能

1. 抗抑郁、抗疲劳、增进体能和保持旺盛精力。
2. 加强人体血液循环及新陈代谢，降低心脏病和心肌梗塞的风险。
3. 提高自身免疫能力，对抗病毒、疟疾，并可作为抗癌和抗艾滋病的辅助治疗。
4. 缓解糖尿病、高血压、痛风及风湿病等代谢类疾病症状。
5. 促进人体分泌睾酮，促进肌肉增长。
6. 改善性冷淡，提高中老年人性能力和延长性事时间，增加快感，并快速恢复体力。
7. 修复和滋补人体性腺和生殖系统，对前列腺炎有显著疗效。
8. 提升男性精子产量，增进精子活力，从而提高生育能力。
9. 抗氧化、抗衰老、改善认知能力并降低老年痴呆症风险。
10. 延缓更年期，产后滋补并加快子宫收缩。
11. 调节内分泌系统、抗溃疡、抗过敏反应、退热和止痛等。

生物活性

Eurycomanone 可通过抑制雌激素生成过程中磷酸二酯酶和芳香酶的活性来促进精子生成。

体外研究

Eurycomanone (EN) 在0.1, 1.0 和 10.0 μM 浓度下显著增加了睾酮的生产，并且当与3-异丁基-1-甲基黄嘌呤（IBMX，磷酸二酯酶抑制剂）联合使用时，在更低浓度下也表现出了类似的效果。分子对接研究表明EN和IBMX结合在不同酶位点上。EN未表现出对氨基丙醇、酮康唑或尼莫地平的反向抑制作用于甾体卵泡生成酶。同样，昆诺素在Tamoxifen阻断雌激素受体时无反应，但提高了黄烷胺抑制芳香酶以减少雌激素生成的效果。

化学性质

宽缨酮是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于东革阿里。

用途

• 宽缨酮具有截疟、利湿退黄、壮阳、提升体力与活力、减轻疲劳、杀菌、抗溃疡和解热的效能。
• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  宽缨酮 生成 (1R,4R,5R,6S,7R,8R,11R,13S,17S,18S,19R)-4,5,7,8,17-pentahydroxy-14,18-dimethylspiro[3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadec-14-ene-6,2'-oxirane]-9,16-dione
  参考文献：
  名称：

  TADA, HARUHIKO;DOTEUCHI, MASAMI;YASUDA, FUMIO;OTANI, KOICHI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Semisynthetic 15-<i>O</i>-Acyl- and 1,15-Di-<i>O-</i>acyleurycomanones from<i>Eurycoma longifolia</i>as Potential Antimalarials
  作者：Kit-Lam Chan、Chee-Yan Choo、Noor Abdullah

  DOI：10.1055/s-2005-864188

  日期：2005.9

  Among the quassinoids isolated from Eurycoma longifolia Jack, eurycomanone was identified as the most potent and toxic inhibitor of the chloroquine-resistant Gombak A isolate of Plasmodium falciparum. Several diacylated derivatives of eurycomanone, 1,15-di-O-isovaleryleurycomanone, 1,15-di-O-(3,3-dimethylacryloyl)- eurycomanone and 1,15-di-O-benzoyleurycomanone were synthesized by direct acylation with the respective acid chlorides. The monoacylated 15-O-isovaleryleurycomanone was synthesized by selective protection of the other hydroxy groups of eurycomanone with trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate to enable the exclusive acylation of its C-15 hydroxy group. This was followed by the removal of the protecting groups with citric acid. The diacylated eurycomanones exhibited lower antiplasmodial activity against the Gombak A isolates and lower toxicity in the brine shrimp assay when compared to eurycomanone. In contrast, the monoacylated derivative displayed comparable antiplasmodial potency to eurycomanone, but its toxicity was reduced. Thus, preliminary studies of the synthesized acylated eurycomanones have shown that acylation only at the C-15 hydroxy group may be worthy of further antimalarial investigation.

  在从长叶东革阿里中分离出的奎宁类化合物中，东革阿萘酮被确定为对氯喹抗性恶性疟原虫Gombak A分离株最有效、毒性最强的抑制剂。通过直接酰化与相应的酰氯反应，合成了东革阿萘酮的几种二酰基衍生物，包括1,15-二-O-异戊酰东革阿萘酮、1,15-二-O-(3,3-二甲基丙烯酰基)-东革阿萘酮和1,15-二-O-苯甲酰东革阿萘酮。通过选择性保护东革阿萘酮的其他羟基，使其C-15羟基发生独特的酰化反应，从而合成了单酰基15-O-异戊酰东革阿萘酮。随后用柠檬酸去除保护基团。与东革阿萘酮相比，二酰基东革阿萘酮对Gombak A分离株的抗疟活性较低，盐水虾试验中的毒性也较低。相比之下，单酰基衍生物的抗疟活性与东革阿萘酮相当，但毒性降低。因此，对合成的酰化东革阿萘酮的初步研究表明，仅对C
• High Performance Liquid Chromatography in Phytochemical Analysis of<i>Eurycoma longifolia</i>
  作者：Kit-Lam Chan、Chee-Yan Choo、Hiroshi Morita、Hideji Itokawa

  DOI：10.1055/s-2006-957570

  日期：1998.12

  An analytical method using HPLC with UV detection was developed to investigate the quassinoid content of Eurycoma longifolia Jack (Simaroubaceae) collected from various sources. Eurycomanone (1), longilactone (2), 14,15β-dihydroxyklaineanone (3), 15β-acetyl-14-hydroxyklaineanone (4), 6α-hydroxyeurycomalactone (5), and eurycomalactone (7) were isolated as reference standards and together with the synthesized 1β,12α,15β-triacetyleurycomanone (6, internal standard), were identified by NMR, MS, UV and IR spectroscopies. Their coefficient of variation values for 0.50-35 µg ml-1 concentrations of quassinoids and their retention times measured within- and between-day were small. The recoveries of the spiked quassinoids in E. longifolia samples and their detection limits at 8.5 times signal to noise ratio were 99.75-109.13% and 0.01 µg ml-1, respectively. From the root samples analysed, 1 had the highest concentration, being about 16.8-39.6 fold higher than the other quassinoids 2, 3, 5, 7 but 145.3 fold higher than 4 which showed the lowest concentration.

  建立了一种高效液相色谱-紫外检测的分析方法，用于研究从不同来源采集的长叶樗杰克（Eurycoma longifolia Jack，樗科植物）中槲皮苷的含量。结果表明: Eurycomanone (1)、longilactone (2)、14,15δ²-dihydroxyklaineanone (3)、15δ²-acetyl-14-hydroxyklaineanone (4)、6δ-hydroxyeurycomalactone (5)、与合成的 1δ²,12δ±,15δ²-triacetyleurycomanone（6，内标）一起，通过 NMR、MS、UV 和 IR 光谱进行鉴定。在 0.50-35 µg ml-1 浓度的喹喔啉类化合物中，其变异系数值以及日内和日间测定的保留时间都很小。在 E. longifolia 样品中添加的类槲皮素的回收率为 99.75%-109.13%，在信噪比为 8.5 倍时的检测限为 0.01 µg ml-1。在所分析的根部样品中，1 的浓度最高，比其他类脂质 2、3、5、7 高出约 16.8-39.6 倍，但比浓度最低的 4 高出 145.3 倍。
• TADA, HARUHIKO;DOTEUCHI, MASAMI;YASUDA, FUMIO;OTANI, KOICHI
  作者：TADA, HARUHIKO、DOTEUCHI, MASAMI、YASUDA, FUMIO、OTANI, KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• New antiulcer quassinoids from Eurycoma longifolia
  作者：H Tada、F Yasuda、K Otani、M Doteuchi、Y Ishihara、M Shiro

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90069-y

  日期：1991.4

  A bioassay study of Pasak bumi (Eurycoma longifolia) led to the isolation of four quassinoids, pasakbumin-A (1), -B (2), -C (4) and -D (7). Both pasakbumin-A (= eurycomanone) 1 and pasakbumin-B 2 exhibited potent antiulcer activity. This prompted us to test some modified quassinoids to reveal that ailanthone (8), the main quassinoid of Ailanthus altissima, and its alpha-epoxide (9) have potent activity and less toxicity. Thus, quassinoids which are generally recognised as antitumor compounds were revealed to have antiulcer activity.