四氢环戊并[c]吡咯-1,3(2H,3aH)-二酮 | 5763-44-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 四氢环戊并[c]吡咯-1,3(2H,3aH)-二酮
• 中文别名: 1,2-环戊二甲酰亚胺；乙酰乙酸乙酯钠盐
• 英文名称: tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3(2H,3aH)-dione
• 英文别名: Cyclopentan-1,2-dicarbonsaeureimid；4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione
• CAS: 5763-44-0
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: QCWDCTDYSDJKTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C (dec.)
• 沸点：
  322.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）
• 表面张力：
  71.9mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途

1,2-环戊二甲酰亚胺主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢环戊并[c]吡咯-1,3(2H,3aH)-二酮 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过分子间自由基加成到AIBN衍生物的腈基上来合成Am衍生物

  摘要：

  据报道，通过将氮中心自由基分子间加成到腈中来合成am衍生物。进行了实验研究和密度泛函理论计算以探讨该反应的机理。结果表明，烷基腈通过吸引氯原子而被激活，随后被以氮为中心的自由基所攻击，从而导致腈在分子间的自由基加成到idine上。

  DOI：

  10.1055/a-1344-6175
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-环己烷羧酰胺 在 1,2-环戊烷二甲酸 、 氯 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 四氢环戊并[c]吡咯-1,3(2H,3aH)-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1，2‑环戊二甲酰亚胺的合成方法，以环已酮与尿素为原料，在阻聚剂与带水剂的作用下进行脱水，再升温，滴加酸液进行水解，在水解后的溶液中加入醇类溶剂进行结晶，离心，干燥处理得到2‑氧代环已烷甲酰胺，将其溶于卤代烃，在卤化试剂下进行卤化，经过降温、结晶、水解、离心以及干燥得到卤化物，然后分散于氨化溶液中进行法沃尔斯基重排，依次经过降温，结晶，离心，水洗以及干燥得到重排物1，2‑环戊二甲酰胺，最后加入适量催化剂，高温环合后，减压蒸馏，精制结晶，离心、干燥得到1，2‑环戊二甲酰亚胺，本发明缩短了反应步骤，并有利于环保降低了生产成本，适于大规模的批量生产。

  公开号：

  CN108569994A

文献信息

• Design, synthesis and application of a new type of bifunctional Le-Phos in highly enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles to allenoates
  作者：Haile Qiu、Xiaofeng Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c9sc04073k

  日期：——

  A novel class of bifunctional cyclic phosphine catalysts (Le-Phos) is reported, which showed good performances in enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles and allenoates under mild conditions.

  一种新型的双功能环磷催化剂（Le-Phos）被报道，它在温和条件下对N-中心亲核试剂和烯酸酯的对映选择性γ-加成反应中表现出良好的性能。
• UBIQUITIN-SPECIFIC-PROCESSING PROTEASE 7 (USP7) MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US20190142834A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Disclosed herein, inter alia, compounds and methods of use thereof for the modulation of USP7 activity.

  本公开内容包括，但不限于，化合物及其使用方法，用于调节USP7活性。
• Synthesis and biological evaluation of a series of multi-target N-substituted cyclic imide derivatives with potential antipsychotic effect
  作者：Mingshuo Xu、Yu Wang、Feipu Yang、Chunhui Wu、Zhen Wang、Bin Ye、Xiangrui Jiang、Qingjie Zhao、Jianfeng Li、Yongjian Liu、Junchi Zhang、Guanghui Tian、Yang He、Jingshan Shen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.099

  日期：2018.2

  In the present study, a series of multi-target N-substituted cyclic imide derivatives which possessed potent dopamine D2, serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors properties were synthesized and evaluated as potential antipsychotics. Among these compounds, (3aR,4R,7S,7aS)-2-(4-(4-(benzo[b]thiophen-4-yl)piperazin-1-yl)butyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione hydrochloride (3d)

  在本研究中，其具有强效的多巴胺d一系列多目标的N-取代环状酰亚胺衍生物的2，血清素5-HT 1A和5-HT 2A受体的性质，合成并评价潜在的抗精神病药物。在这些化合物中，（3aR，4R，7S，7aS）-2-（4-（4-（4-苯并[ b ]噻吩-4-基）哌嗪-1-基）丁基）-3a，4,7,7a-四氢-1H-4,7-甲基异吲哚-1,3（2H）-二酮盐酸盐（3d）具有良好的药理作用。3d不仅在D 2 / 5-HT 1A / 5-HT 2A上显示出强大而平衡的体外活性受体，但在5-HT 2C，H 1，α1A，M 3受体和hERG通道上也具有低至中度的活性，提示引起副作用（如体重增加，体位性低血压和QT延长）的责任低。在动物行为研究中，3d降低了苯环利定诱发的运动过度，并导致僵直症的诱导阈值较高。化合物3d被选作潜在的抗精神病药物，可用于进一步开发。
• 环基甲酰及环基酮类化合物及其制备方法和药学上的用途
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111518102B

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明公开了环基甲酰及环基酮类化合物及其制备方法和药学上的用途。本发明发现(I)所示化合物具有较好抑制寨卡病毒、登革病毒的感染和复制功能，它们可能作为治疗和预防寨卡病毒、登革热病毒引起的疾病的药物，也可能成为治疗和预防其它黄病毒引起的疾病的药物，如黄热病、西尼罗河病毒感染、乙脑病毒感染引起的乙型脑炎、基孔肯雅病病毒感染、丙型肝炎、森林脑炎以及HIV引起的爱滋病等，以及手足口病毒感染引起的疾病等。该类型化合物可以治疗细菌感染引起的疾病，包括炎症性肠病的溃疡性结肠炎和克罗恩病，大肠杆菌引起的疾病，金黄葡萄球菌等引起的疾病，鲍曼不动杆菌引起的疾病。
• 一种合成环戊酰亚胺的方法
  申请人：济南爱思医药科技有限公司

  公开号：CN106866495B

  公开（公告）日：2019-11-19

  本发明涉及一种合成环戊酰亚胺的方法，其特点在于由1,2‑环戊烷二酰胺为原料，经与碱液的反应生成1,2‑环戊烷二酸，再由1,2‑环戊烷二酸与甲酰胺反应生成环戊酰亚胺。该合成方法大大降低了合成环戊酰亚胺的合成温度，使反应可以更温和的进行，解决了现有技术中的高温问题，提升了生产中的安全性，更加节能降耗；该方法合成体系是液相均质，反应及质量稳定，反应条件低温，无焦化氧化碳化废渣等杂质产生，提高了产品质量，该方法的连续一次收率可以达到90%以上，比现有工艺提高约10‑30%，反应工艺条件稳定，易于控制，反应转化率高。