四氢环戊烯并[2,3]氮杂环丙烯并[1,2-c][1,3]恶唑-3-酮 | 444772-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 四氢环戊烯并[2,3]氮杂环丙烯并[1,2-c][1,3]恶唑-3-酮
• 中文别名: 2-噻吩磺酰胺,N-1H-1,2,4-三唑-5-基-
• 英文名称: tetrahydro-2-oxa-3a-aza-cyclopropadicyclopenten-3-one
• 英文别名: 3-Oxa-5-azatricyclo[4.3.0.01,5]nonan-4-one
• CAS: 444772-02-5
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: FFVCWMRVQZYSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢环戊烯并[2,3]氮杂环丙烯并[1,2-c][1,3]恶唑-3-酮 在 lithium perchlorate lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到6-bromo-1-aza-spiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的某些环状烯丙基氨基甲酸酯的叠氮反应的立体化学方面。

  摘要：

  [反应：参见正文]吲哚基取代的氨基甲酸酯的碘（III）介导的叠氮化反应需要Rh（II）催化剂，并通过金属茂中间体进行。逐步添加到吲哚pi键上，然后进行Rh（II）分离，生成无金属的两性离子，最终生成了观察到的产物。相反，几种环烯基氨基甲酸酯的分子内叠氮化不需要Rh（II）催化剂，而是通过亚氨基碘烷中间体发生的。

  DOI：

  10.1021/ol0259490
• 作为产物：
  描述：

  在 molecular sieve 、 亚碘酰苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 四氢环戊烯并[2,3]氮杂环丙烯并[1,2-c][1,3]恶唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的烯丙基取代的磺酰胺和氨基甲酸酯的叠氮化

  摘要：

  当用PhI（OAc）2，MgO和催化Rh 2（OAc）4处理时，几种不饱和磺酰胺经过分子内叠氮化，以极好的收率得到双环氮丙啶。在对-TsOH存在下在甲醇中处理所得的氮杂双环磺酰胺，导致氮丙啶环在最取代的位置排他性开放，从而以高收率提供六元和七元环产物。相反，几种环烯基取代的氨基甲酸酯的分子内叠氮化不需要Rh（II）催化剂，而是通过亚氨基碘烷中间体进行的。当用各种亲核试剂处理时，生成的三环氮丙啶类化合物开环，得到抗预期在三元环发生亲核攻击的衍生产物。然而，碘（III）介导的3-吲哚基取代的氨基甲酸酯的反应需要Rh（II）催化剂。预期的氮丙啶中没有观察到，但是C的同时，而螺环3和立体选择性合成中C酰化2发生，得到化合物41，其结构明确地通过X射线结晶研究建立。该反应通过无金属的两性离子中间体以分步方式进行，该中间体被酰胺阴离子同一侧的亲核试剂攻击。2-吲哚基和3-苯并呋喃基取代的氨基甲酸酯均发生相关反应，但立体选择性较低。

  DOI：

  10.1021/jo048990k