四氢猕猴桃内酯 | 16778-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 四氢猕猴桃内酯
• 英文名称: tetrahydroactinidiolide
• 英文别名: 4,4,7a-trimethylhexahydro-1-benzofuran-2(3H)-one；2(3H)-benzofuranone, hexahydro-4,4,7a-trimethyl-；2-Hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexylessigsaeure-γ-lacton；2-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexylessigsaeure-γ-lacton, Tetrahydroactinidiolid；4,4,7a-trimethyl-hexahydro-benzofuran-2-one；4,4,7a-trimethyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 16778-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: IGSYVKHPYSDDQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  257.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2305;2325.4
• 稳定性/保质期：
  - 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。 - 具有顺式和反式的两种异构体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：OR，26。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢猕猴桃内酯 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 二氢猕猴桃内酯
  参考文献：
  名称：

  容易进入双环γ-内酯，并且合成（±）-二氢放线菌素的时间短

  摘要：

  描述了一种非常有用的模式，该模式使用铬（V）试剂或PCC从叔羟基烯烃2中获得双环γ-内酯3并将其应用于合成（±）-二氢放线型二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81319-8
• 作为产物：
  描述：

  维A酸 生成 四氢猕猴桃内酯
  参考文献：
  名称：

  OYLER, A. R.;MOTTO, M. G.;NALDI, R. E.;FACCHINE, K. L.;HAMBURG, P. F.;BUR+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 7679-7694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of (±)-Epianastrephin, (±)-Anastrephin and Analogs Thereof
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US20170305874A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  A process for the synthesis of trans-fused γ-lactones having Formula (IV) from substituted cyclic ketones having Formula (I). A diastereoselective synthesis of (±)-epianastrephin (1) (wherein: R 1 is ethenyl, R 2 and R 3 is methyl, and n is 1), (±)-anastrephin (2) (wherein: R 2 is ethenyl, R 1 and R 3 is methyl and n is 1), and analogs thereof (wherein: R 1 is H, C 1-5 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl, R 2 is H, C 1-5 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl, R 1 and R 2 together with the carbon atom they are attached form a C 3-6 cycloalkyl ring, R 3 is C 1-5 alkyl and n is 0-2):

  从具有化学式（I）的取代环状酮合成具有化学式（IV）的反式γ-内酯的过程。对（±）-epianastrephin（1）进行立体选择合成（其中：R1为乙烯基，R2和R3为甲基，n为1），（±）-anastrephin（2）进行立体选择合成（其中：R2为乙烯基，R1和R3为甲基，n为1），以及它们的类似物（其中：R1为H，C1-5烷基，C2-6烯基或C2-6炔基，R2为H，C1-5烷基，C2-6烯基或C2-6炔基，R1和R2与它们附着的碳原子一起形成C3-6环烷基环，R3为C1-5烷基，n为0-2）。
• Diastereoselective synthesis of (±)-epianastrephin, (±)-anastrephin and analogs thereof
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US10011580B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  A process for the synthesis of trans-fused γ-lactones having Formula (IV) from substituted cyclic ketones having Formula (I). A diastereoselective synthesis of (±)-epianastrephin (1) (wherein: R1 is ethenyl, R2 and R3 is methyl, and n is 1), (±)-anastrephin (2) (wherein: R2 is ethenyl, R1 and R3 is methyl and n is 1), and analogs thereof (wherein: R1 is H, C1-5 alkyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl, R2 is H, C1-5 alkyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl, R1 and R2 together with the carbon atom they are attached form a C3-6 cycloalkyl ring, R3 is C1-5 alkyl and n is 0-2):

  一种从具有式(I)的取代环酮合成具有式(IV)的反式融合γ-内酯的工艺。一种非对映选择性合成(±)-epianastrephin (1)（其中：R1 是乙烯基，R2 和 R3 是甲基，n 是 1）、(±)-anastrephin (2)（其中：R2 是乙烯基，R1 和 R3 是甲基，n 是 1）及其类似物（其中：R1为H、C1-5烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，R2为H、C1-5烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成一个C3-6环烷基环，R3为C1-5烷基，n为0-2）：
• GNONLONFOUN, NOUKPO;ZAMARLIK, HENRI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 35, 4053-4056
  作者：GNONLONFOUN, NOUKPO、ZAMARLIK, HENRI

  DOI：——

  日期：——
• OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Bikam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2768307B1

  公开（公告）日：2020-03-18
• US4687863A
  申请人：——

  公开号：US4687863A

  公开（公告）日：1987-08-18