3-(3-氨基苯基)-2H-色烯-2-酮 | 292644-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-(3-氨基苯基)-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 3-(3-aminophenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(3'-aminophenyl)coumarin；3-(3-aminophenyl)coumarin；APC；3-(3-amino-phenyl)-coumarin；3-(3-Amino-phenyl)-cumarin；3-(3-aminophenyl)chromen-2-one
• CAS: 292644-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01534547
• 分子量: 237.258
• InChiKey: RHAQPESVLRVQJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  483.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >35.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氨基苯基)-2H-色烯-2-酮 、 N-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-leucinal 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40 mg的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-1-(3-(2H-chromen-2-one-3-yl)phenylamino)-4-methylpentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  阿尔茨海默氏病：通过动态连接筛选（DLS）鉴定和开发β-分泌酶（BACE-1）结合片段和抑制剂

  摘要：

  据报道，动态连接筛选（DLS）是一种基于片段的药物发现（FBDD）方法，适用于天冬氨酸蛋白酶β-分泌酶（BACE-1）。为此，设计并合成了三种新的荧光共振能量转移（FRET）衬底。它们的动力学参数（V max，K M和k cat确定）并与市售底物进行比较。其次，基于瑞典突变底物序列，将肽醛设计为化学反应抑制剂（CRI）。此CRI与蛋白酶，FRET底物，和一种胺每孔由胺文库，将其组装由最大公共子（MCS）的方法所采取的温育后，揭示该片段3-（3-氨基苯基）-2- ħ - chromen-2-one（1）是竞争性BACE-1抑制剂，可增强CRI的活性。具有初始肽​​序列的不可逆形成的片段结合产物1具有活性，并证实了通过1,2,2-二胺等位基因靶向活性位点。最后，片段1的结构辅助组合通过在命中优化中靶向S1位点的二级片段，产生了全新的，完全基于片段的BACE-1抑制剂，结合亲和力提高了30倍。通

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300078
• 作为产物：
  描述：

  3-(3'-nitrophenyl)coumarin 在 盐酸 、 tin 、 乙醇 作用下， 生成 3-(3-氨基苯基)-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kumar et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1952, vol. 11 B, p. 81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-arylcoumarins via Suzuki-cross-coupling reactions of 3-chlorocoumarin
  作者：Maria Joao Matos、Saleta Vazquez-Rodriguez、Fernanda Borges、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.048

  日期：2011.3

  A convenient, new, and effective protocol for a rapid synthesis of different substituted 3-arylcoumarins is reported. The developed synthetic route involves Pd-catalyzed cross-coupling reaction, using a catalytic complex Pd-salen. Under these conditions, a series of different substituted boronic acids have been successfully reacted with a coumarin halide to afford the coupling products in good yields

  报道了一种快速合成不同取代的3-芳基香豆素的方便，新颖和有效的方案。发达的合成路线涉及使用催化配合物Pd-salen进行Pd催化的交叉偶联反应。在这些条件下，一系列不同的取代硼酸已成功与香豆素卤化物反应，以高收率提供偶联产物。
• US5696157A
  申请人：——

  公开号：US5696157A

  公开（公告）日：1997-12-09