(+)-9-acetoxycamphor | 33651-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-9-acetoxycamphor
• 英文别名: (1R)-8-acetoxy-bornan-2-one；(+/-)-8-acetoxy-bornan-2-one；(+/-)-8-Acetoxy-bornan-2-on
• CAS: 33651-29-5；1925-52-6；95840-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: MFGBNCHEPXWLBD-ADEWGFFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-9-acetoxycamphor 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 manganese(II) sulfate 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-formyl-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌Sordarins的单环核心的合成

  摘要：

  已经完成了对霉菌Sordarins和Sardaricins的单环核心的对映体合成。该合成基于（+）-3,9-二溴樟脑向具有这些抗真菌剂中所有关键功能的1,1,2,2,5-五取代环戊烷的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01910-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-bromo,-9-acetoxycamphor 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.6 kg的产率得到(+)-9-acetoxycamphor
  参考文献：
  名称：

  一种氧化樟脑的合成工艺

  摘要：

  本发明公开一种氧化樟脑合成工艺。将(+)‑3,9‑二溴樟脑与乙酸乙酯，在1,8‑二氮杂双环[5.4.0]十一碳‑7‑烯催化下成酯，再还原得到(+)‑9‑乙酰氧基樟脑，再加入氢氧化钠，N，N‑二甲基甲酰胺进行水解反应得到(+)‑9‑羟基樟脑，在四氢呋喃溶液中用氢化铝锂还原9‑羟基樟脑得到氧化樟脑，经过浓缩，二氯甲烷溶解脱色得到氧化樟脑。本发明收率较高绿色环保，得到产品纯度大于99.5％，达到国家现行注射剂标准。

  公开号：

  CN110540495A

文献信息

• Rearrangement of 10-acetoxy-10-vinylcamphene
  作者：Nancy Lamb、Thomas Money、Steven J. Rettig、James Trotter

  DOI：10.1139/v82-156

  日期：1982.4.15

  Treatment of 10-acetoxy-10-vinylcamphene with BF₃ or HClO₄ results in rearrangement to a bicyclo[3.2.1]octane derivative in preference to 5-endo-trigonal cyclization. Alkaline hydrolysis of this bicyclooctane yields a diol, crystals of which are orthorhombic, a = 9.571(1), b = 12.416(1), c = 18.860(2) Å, Z = 8, space group C222₁. The structure was solved by direct methods and was refined by a full-matrix least-squares procedure to R = 0.035 and R_w = 0.044 for 930 reflections with I ≥ 3σ(I). The structure analysis has unambiguously identified the diol as 2,3-dimethyl-4-vinylbicyclo[3.2.1]octan-2,3-diol.

  10-乙酰氧基-10-乙烯基蒎烯与BF₃或HClO₄处理后，优先发生重排反应形成一种双环[3.2.1]辛烷衍生物，而不是5-内三元环化。对这种双环辛烷的碱性水解产生一种二醇，其晶体为正交晶系，a = 9.571(1) Å，b = 12.416(1) Å，c = 18.860(2) Å，Z = 8，空间群为C222₁。该结构通过直接方法解决，并通过全矩阵最小二乘法进行了精制，得到R = 0.035，R_w = 0.044，对于I ≥ 3σ(I)的930个反射。结构分析明确鉴定了二醇为2,3-二甲基-4-乙烯基双环[3.2.1]辛烷-2,3-二醇。
• Guha; Bhattacharyya, Journal of the Indian Chemical Society, 1944, vol. 21, p. 280,283
  作者：Guha、Bhattacharyya

  DOI：——

  日期：——