6-chloro-3-(4’-methoxyphenyl)coumarin | 112768-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-3-(4’-methoxyphenyl)coumarin
• 英文别名: 6-chloro-3-(4'-methoxyphenyl)coumarin；6-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one；6-Chloro-3-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 112768-12-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: ZDRGCZDAIUIDRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(4’-methoxyphenyl)coumarin 在 1,10-菲罗啉 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-氯-2-(4-甲氧基-苯基)-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并[b]呋喃：合成及其对雌激素生物合成的促进活性。

  摘要：

  雌激素的生物合成对人类的许多生理过程至关重要。雌激素水平异常与多种疾病密切相关，包括乳腺癌和骨质疏松症。以前我们发现2-苯基苯并[b]呋喃糖苷可以促进雌激素的生物合成。为了找到高活性的2-苯基苯并[b]呋喃，根据相应的底物范围，通过四种策略制备了五十四种2-苯基苯并[b]呋喃。HEK293A细胞的生物学评估表明，某些化合物对雌激素的生物合成具有促进作用。2-（4-氯苯基）-7-甲氧基苯并[b]呋喃具有最高的活性，EC50值为14.68μM。此外，这些化合物不会影响HEK292A细胞中的芳香化酶表达，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.013
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 铜 、 三乙胺 作用下， 以 喹啉 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 6-chloro-3-(4’-methoxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Oda, Noriichi; Yoshida, Yukio; Nagai, Shin-ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1796 - 1802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flavones and structurally related 4-chromenones inhibit carbonic anhydrases by a different mechanism of action compared to coumarins
  作者：Gianfranco Balboni、Cenzo Congiu、Valentina Onnis、Alfonso Maresca、Andrea Scozzafava、Jean-Yves Winum、Annalisa Maietti、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.071

  日期：2012.5

  compounds possessing a rather similar scaffold with the coumarins, recently discovered inhibitors of this enzyme, is reported. The natural product flavone and some of its hydroxylated derivatives did not show time-dependent inhibition of the CAs, sign that they are not hydrolyzed within the enzyme active site as the (thio)coumarins and lactones. These compounds were low micromolar inhibitors of hCA

  据报道，对几种碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）亚型与黄酮和氨基黄酮具有相当相似的支架的化合物进行了抑制研究，香豆素是最近发现的该酶的抑制剂。天然产物黄酮及其一些羟基化衍生物没有表现出对CA的时间依赖性抑制，这表明它们不会像(硫代)香豆素和内酯那样在酶活性位点内水解。这些化合物是 hCA I、II、IX 和 XII 的低微摩尔抑制剂，s 范围为 1.88–9.07μM。然后制备了一系列取代的 2-氨基-3-苯基-4-色满-4-酮，在杂环的不同位置掺入了氯-和甲氧基取代基，并作为 hCA I 和 II 抑制剂进行了测定，显示了微摩尔浓度的活性。范围。然后测定其中一些衍生物以及白藜芦醇对所有催化活性哺乳动物 CA 同种型、hCA I、II、III、IV、VA、VB、VI、VII、IX、XII、XIII、XIV 和mCA XV（h=人，m=鼠酶）。这些衍生物在亚微摩尔-低微摩尔范围内抑制这些
• A Complete Switch of the Directional Selectivity in the Annulation of 2-Hydroxybenzaldehydes with Alkynes
  作者：Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201407589

  日期：2014.12.8

  reaction selectivity is an eternal pursuit for chemists working in chemical synthesis. As part of this endeavor, our group has been exploring the possibility of constructing different natural product skeletons from the same simple starting materials by using different catalytic systems. In our previous work, an isoflavanone skeleton was obtained from the annulation of a salicylaldehyde and an alkyne

  控制反应选择性是从事化学合成工作的化学家们永恒的追求。作为这项工作的一部分，我们的小组一直在探索通过使用不同的催化体系，从相同的简单起始原料构建不同的天然产物骨架的可能性。在我们以前的工作中，当使用金催化剂时，通过水杨醛和炔烃的环化获得了异黄烷酮骨架。在本文中，显示了通过与相同的起始原料即末端炔烃和水杨醛进行环化反应，只需切换为铑催化剂，即可有效地获得香豆素骨架。基于同位素替代实验，提出了一种合理的反应机理，用于这种新的环空反应。
• Monoamine Oxidase (MAO) Inhibitory Activity: 3-Phenylcoumarins versus 4-Hydroxy-3-phenylcoumarins
  作者：Giovanna L. Delogu、Silvia Serra、Elias Quezada、Eugenio Uriarte、Santiago Vilar、Nicholas P. Tatonetti、Dolores Viña

  DOI：10.1002/cmdc.201402010

  日期：2014.4.29

  MAO‐A and MAO‐B. Most of the compounds tested acted preferentially on MAO‐B, with IC50 values in the micromolar to nanomolar range. Only 6‐chloro‐4‐hydroxy‐3‐(2’‐hydroxyphenyl)coumarin exhibited activity against the MAO‐A isoform, while still retaining good selectivity for MAO‐B. 6‐Chloro‐3‐phenylcoumarins unsubstituted at the 4 position were found to be more active as MAO‐B inhibitors than the corresponding

  单胺氧化酶（MAO）是治疗神经退行性疾病和抑郁症的有用靶标。已知两种同工型MAO-A和MAO-B在疾病进展中都起着关键作用，因此，鉴定新型，有效和选择性抑制剂是一个重要的研究目标。在这里，合成了两个系列的3-苯基香豆素衍生物，并针对MAO-A和MAO-B进行了评估。大多数测试的化合物均优先使用MAO-B（IC 50）值在微摩尔至纳摩尔范围内。仅6-氯-4-羟基-3-（2'-羟基苯基）香豆素对MAO-A同工型具有活性，同时仍保持对MAO-B的良好选择性。发现在4位未取代的6-氯-3-苯基香豆素作为MAO-B抑制剂的活性高于相应的4-羟基化香豆素。对于4-未取代的香豆素，3-苯基环上的间位和对位似乎是最适合取代的。分子对接模拟用于解释这种化合物观察到的hMAO-B结构与活性之间的关系。6-氯-3-（3'-甲氧基苯基）香豆素被确定最活跃的化合物（IC 50 = 0.001μ中号），其效力和选择性是参考化合物R
• Ph3P/I2-Mediated Synthesis of 3-Aryl-Substituted and 3,4-Disubstituted Coumarins
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Dolnapa Yamano、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1055/s-0036-1588941

  日期：——

  Ph3P/I2–Et3N-mediated one-pot two-step esterification–cyclization toward 3-aryl coumarins and 3-aryl-4-methylcoumarins is reported. The reaction of a variety of aryl acetic acids containing steric or reactive group with 2-hydroxybenzaldehydes or 2′-hydroxyacetophenone proceeded smoothly at room temperature to afford the corresponding products in good to excellent yields using inexpensive and readily

  据报道，Ph3P/I2–Et3N 介导的一锅两步酯化-环化为 3-芳基香豆素和 3-芳基-4-甲基香豆素。各种含有空间或反应性基团的芳基乙酸与 2-羟基苯甲醛或 2'-羟基苯乙酮的反应在室温下顺利进行，使用廉价且易于获得的反应物和试剂以良好至极好的收率提供相应的产物。
• Copper-catalyzed decarboxylative intramolecular C–O coupling: synthesis of 2-arylbenzofuran from 3-arylcoumarin
  作者：Wen-Chen Pu、Guan-Min Mu、Guo-Lin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1039/c3ra46414h

  日期：——

  A copper-catalyzed decarboxylative intramolecular C–O coupling reaction was established. Under aerobic conditions in the presence of cupric chloride/1,10-phenathroline, a variety of 2-arylbenzofurans were prepared from 3-arylcoumarins in one-pot with yields from 26% to 84%.

  建立了一种铜催化的脱羧分子内 CâO 偶联反应。在氯化铜/1,10-菲罗啉存在的有氧条件下，以 3-芳基香豆素为原料一锅制备了多种 2-芳基苯并呋喃，收率从 26% 到 84%不等。