t-butyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate | 70988-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-butyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 70988-56-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: GJNQTOHGVOPREO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于天然卟啉生物合成的线性四吡咯中间体：修饰底物的实验1

  摘要：

  对线性四吡咯参与天然卟啉及其亲缘生物合成的早期研究进行了简要调查。这带来了探索化学修饰线性四吡咯系统的末端环的效果的重要性。已经合成了两种这样的修饰的羟甲基胆烷，并且它们与酶合成酶相互作用的方式可以得出关于产生尿卟啉原III大环的酶促闭环步骤的结论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88706-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代己二酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 磺酰氯 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 硝酸 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 80.42h， 生成 t-butyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Battersby, Alan R.; Fookes, Christopher J. R.; Gustafson-Potter, Kerstin E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2413 - 2426

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-acetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 氢气 、 t-butyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 、 苯甲酰氯 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 14.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Battersby, Alan R.; Fookes, Christopher J. R.; Gustafson-Potter, Kerstin E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2413 - 2426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 12.1 Modification of the periphery of chlorins and isobacteriochlorins
  作者：James J. De Voss、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a607852d

  日期：——

  Oxochlorins and dioxoisobacteriochlorins, which can be prepared from readily synthesised porphyrins, have been used as starting materials to develop mild, efficient methods (a) for reductive removal of the oxo-functionality to yield chlorins and isobacteriochlorins and (b) for attachment of an allyl substituent at the macrocyclic carbon bearing the oxo-functionality. It has been demonstrated that the allyl group can act as a precursor of a propionate residue, a group commonly present in the natural porphinoids.

  氧氯化物和二氧异噻唑氯化物可以通过易于合成的卟啉制备而成，已被用作起始材料以开发温和、高效的方法：(a) 通过还原去除氧功能团以生成氯化物和异噻唑氯化物；(b) 在带有氧功能团的宏环碳上连接烯丙基取代基。已经证明，烯丙基可以作为丙酸残基的前体，而这一基团在天然卟啉类化合物中常见。
• Synthesis of unsymmetrical dipyrrolyl sulfides
  作者：Clotilde Pichon、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00437-6

  日期：1996.4

  The preparation of unsymmetrical dipyrrolyl sulfides bearing electron-withdrawing groups at the α-position is described.

  描述了在α位带有吸电子基团的不对称二吡咯基硫化物的制备。
• Battersby, Alan R.; Fookes, Christopher J. R.; Gustafson-Potter, Kerstin E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2413 - 2426
  作者：Battersby, Alan R.、Fookes, Christopher J. R.、Gustafson-Potter, Kerstin E.、McDonald, Edward、Matcham, George W. J.

  DOI：——

  日期：——
• Linear tetrapyrrolic intermediates for biosynthesis of the natural porphyrins
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J.R. Fookes、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88706-8

  日期：1983.1

  linear tetrapyrroles in the biosynthesis of natural porphyrins and their relatives. This brings out the importance of probing the effect of chemically modifying the terminal ring of the linear tetrapyrrolic system. Two such modified hydroxymethylbilanes have been synthesised and the way they interact with the enzyme cosynthetase allows conclusions about the enzymic ring-closure step which generates the

  对线性四吡咯参与天然卟啉及其亲缘生物合成的早期研究进行了简要调查。这带来了探索化学修饰线性四吡咯系统的末端环的效果的重要性。已经合成了两种这样的修饰的羟甲基胆烷，并且它们与酶合成酶相互作用的方式可以得出关于产生尿卟啉原III大环的酶促闭环步骤的结论。