3-bromo-3,4-didehydro-N-methoxycarbonyl-2-methoxypiperidine | 309966-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-3,4-didehydro-N-methoxycarbonyl-2-methoxypiperidine
• 英文别名: methyl 5-bromo-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 309966-43-6
• 化学式: C₈H₁₂BrNO₃
• 分子量: 250.092
• InChiKey: ZHMFOPRELQOUJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3,4-didehydro-N-methoxycarbonyl-2-methoxypiperidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Synthesis of Optically Active Methylphenidate from N-Methoxycarbonylpiperidine by Utilizing Electrochemical Oxidation and Evans Aldol-type Reaction

  摘要：

  A new method to prepare optically active methylphenidate starting from piperidine is described. The method consists of a transformation of N-methoxycarbonylated piperidine to the corresponding alpha-methoxylated carbamate utilizing electrochemical oxidation followed by the coupling reaction with optically active Evans imides to produce optically active methylphenidate derivatives with high stereoselectivity (erythrolthreo=5.3/94.7, the three isomer; 99.6%ee). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00653-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基3,4-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 生成 3-bromo-3,4-didehydro-N-methoxycarbonyl-2-methoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Synthesis of Optically Active Methylphenidate from N-Methoxycarbonylpiperidine by Utilizing Electrochemical Oxidation and Evans Aldol-type Reaction

  摘要：

  A new method to prepare optically active methylphenidate starting from piperidine is described. The method consists of a transformation of N-methoxycarbonylated piperidine to the corresponding alpha-methoxylated carbamate utilizing electrochemical oxidation followed by the coupling reaction with optically active Evans imides to produce optically active methylphenidate derivatives with high stereoselectivity (erythrolthreo=5.3/94.7, the three isomer; 99.6%ee). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00653-0