benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate | 50622-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；1H-Pyrrole-3-propanoic acid, 2-benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-, methyl ester；benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 50622-64-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: OERIMXUPDZTXEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 磺酰氯 、 (morpholinomethyl)polystyrene 、 氢溴酸 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 36.33h， 生成 尿紫元(III)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bilanes of biosynthetic interest

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a008
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代己二酸二乙酯 在 乙酸铵 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 硝酸 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 反应 38.0h， 生成 benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Battersby, Alan R.; Fookes, Christopher J. R.; Gustafson-Potter, Kerstin E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2413 - 2426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 47.1,2 Synthesis and chemistry of 2H-pyrroles (pyrrolenines) related to the proposed spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis
  作者：Craig J. Hawker、W. Marshall Stark、Alan C. Spivey、Paul R. Raithby、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a708132d

  日期：——

  It is proposed that the biosynthesis of uroporphyrinogen III 3, the parent precursor of the natural porphyrins, chlorins and corrins, involves a pyrrolenine 2 as a key intermediate, yet methods for the synthesis of such systems are not available. Novel routes for the synthesis of pyrrolenines by desulfurisation of unsaturated thiolactams have now been devised and the chemistry of such compounds has

  有人提出，天然卟啉，二氢卟酚和柯林的母体前体尿卟啉原III 3的生物合成涉及作为主要中间体的吡咯啉2，但尚无合成此类系统的方法。现在已经设计了通过不饱和硫代内酰胺的脱硫合成吡咯烷氨酸的新途径，并且已经研究了这类化合物的化学性质。使用模型吡咯烯进行酶学实验，表明推定的中间体2的吡咯环之一的缺失导致紧密结合的丧失。
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles
  作者：Paul C. Anderson、Alan R. Battersby、Hugo A. Broadbent、Christopher J.R. Fookes、Grahan J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87379-8

  日期：1986.1

  pigments of life, involves the formation and ring-closure of an hydroxymethylbilane. The non-enzymic ring-closure of this bilane is studied under different pH conditions. Also octamethyl esters of related bilanes are synthesised which have either a cyano or a methyl group blocking position-19 which is free on the terminal ring-D of the natural bilane. Studies are made of the ring-closure of these substituted

  尿卟啉原III（生命中所有色素的母体大环）的生物合成途径涉及羟甲基胆烷的形成和闭环。在不同的pH条件下研究了这种双烷的非酶性闭环反应。还合成了相关联的双壬烷的八甲基酯，其具有氰基或甲基封闭位置-19，该位置在天然胆烷的末端环D上是自由的。研究了这些取代的二苯胺在酸性条件下的闭环。得出的结论是，强烈希望在末端碳原子（位置19）上发生羟甲基丁二烷的非酶性闭环反应。
• Reactions on solid supports part I: Novel preparation of α-formyl pyrroles from α-methylpyrroles by oxidation with thallium (III) nitrate on clay
  作者：Anthony H. Jackson、K.R.Nagaraja Rao、N.Sim Ooi、Esther Adelakun

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81758-5

  日期：1984.1

  Treatment of α-methylpyrroles with thallium (III) nitrate/Montmorillonite clay affords the corresponding α-formylpyrroles in excellent yields.

  用硝酸al（III）/蒙脱土处理α-甲基吡咯以优异的产率得到相应的α-甲酰基吡咯。
• Synthesis of novel 19-(alkyloxycarbonylamino)bilanes
  作者：Clotilde Pichon-Santander、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00239-2

  日期：1999.4

  α-Urethane-dipyrromethanes and -bilanes were synthesized for the first time and characterized by 1H- and 13C-NMR. Stability studies toward oxygen were also performed.

  首次合成了α-氨基甲酸酯-二吡咯甲烷和-bilanes，并通过1 H-和13 C-NMR进行了表征。还进行了对氧气的稳定性研究。
• Synthetic and biosynthetic studies of porphyrins. Part 8. Syntheses of hepta-, hexa-, and penta-carboxylic porphyrins related to uroporphyrin-I
  作者：Anthony H. Jackson、Damrus Supphayen

  DOI：10.1039/p19870000277

  日期：——

  The title porphyrins, of interest as abnormal metabolites in porphyrin biosynthesis, have been synthesized by the Fischer, and b-oxobilane routes, and compared with the naturally derived materials. Enzymic experiments have shown that the conversion of uroporphyrinogen-I into coproporphyrinogen-I both in vivo and in vitro is non-specific and occurs by both possible pathways via the two intermediate

  标题卟啉，作为卟啉生物合成中的异常代谢产物，已经通过费歇尔和b-氧杂环丁烷路线合成，并与天然物质进行了比较。酶学实验表明，尿卟啉原-I在体内和体外的转化都是非特异性的，并且通过两种中间的六羧酸卟啉原通过两种可能的途径发生。