3,3'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4,4'-bis-methoxycarbonylmethyl-1H,1'H-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid dibenzyl ester | 55305-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4,4'-bis-methoxycarbonylmethyl-1H,1'H-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid dibenzyl ester
• 英文别名: benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 55305-15-2
• 化学式: C₃₉H₄₂N₂O₁₂
• 分子量: 730.769
• InChiKey: OLJAJIQNPXZWNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4,4'-bis-methoxycarbonylmethyl-1H,1'H-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3,3'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4,4'-bis-methoxycarbonylmethyl-1H,1'H-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chakrabarty, M.; Ali, S. A.; Philip, G., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1199 - 1204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代己二酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 磺酰氯 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 硝酸 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 82.17h， 生成 3,3'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4,4'-bis-methoxycarbonylmethyl-1H,1'H-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Battersby, Alan R.; Fookes, Christopher J. R.; Gustafson-Potter, Kerstin E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2413 - 2426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New method for the synthesis of pyrromethanes
  作者：Kunisuke Okada、Kiyoshi Saburi、Keishi Nomura、Hideo Tanino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00088-6

  日期：2001.3

  pyrrole in the presence of silver(I) triflate proceeds smoothly at room temperature to give a pyrromethane in excellent yield. The azafulvenium ion, an active form that reacts with α-free pyrrole, also reacts with pyrromethane rapidly under similar neutral conditions to afford an equilibrated mixture of pyrromethanes in good yield.

  在三氟甲磺酸银（I）存在下，2-巯基苯并噻唑基甲基吡咯与无α-吡咯的偶联反应在室温下顺利进行，从而以优异的产率得到吡咯甲烷。氮杂富烯鎓离子是一种与无α吡咯反应的活性形式，在相似的中性条件下也能与吡咯甲烷快速反应，从而以高收率提供了一种平衡的吡咯甲烷混合物。
• 2-Mercaptobenzothiazolylmethylpyrrole as a new means for the synthesis of pyrromethanes under neutral conditions
  作者：Kunisuke Okada、Kiyoshi Saburi、Keishi Nomura、Hideo Tanino

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00201-9

  日期：1998.4

  4b with α-free pyrrole 2b in the presence of silver (I) triflate proceeds smoothly at room temperature to give pyrromethane 1b in excellent yield. 4b reacts rapidly with pyrromethane 1b under similar neutral conditions to afford symmetric pyrromethane 7 in preparative yield.

  在三氟甲磺酸银（I）存在下，2-巯基苯并噻唑基甲基吡咯4b与无α吡咯2b的偶联反应在室温下顺利进行，以优异的产率得到吡咯甲烷1b。4b在相似的中性条件下与吡咯甲烷1b快速反应，以制备产率得到对称的吡咯甲烷7。
• Reactions on solid supports part II: a convenient method for synthesis of pyrromethanes using a montmorillonite clay as catalyst
  作者：Anthony H. Jackson、Ravindra K. Pandey、K.R. Nagaraja Rao、Edward Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89139-x

  日期：1985.1

  α-Acetoxymethylpyrroles couple with α-free pyrroles in presence of Montmorillonite clay to form unsymmetrical pyrromethanes in excellent yields. Symmetrical pyrromethanes were also prepared in a similar manner by clay catalysed self-condensation of α-acetoxymethylpyrroles.

  在蒙脱石粘土的存在下，α-乙酰氧基甲基吡咯与无α吡咯偶联，以极高的收率形成不对称的吡咯甲烷。还通过粘土催化α-乙酰氧基甲基吡咯的自缩合以类似方式制备对称的吡咯甲烷。
• JACKSON, A. H.;PANDEY, RAVINDRA, K.;NAGARAJA, RAO, K. R.;ROBERTS, E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 6, 793-796
  作者：JACKSON, A. H.、PANDEY, RAVINDRA, K.、NAGARAJA, RAO, K. R.、ROBERTS, E.

  DOI：——

  日期：——
• Battersby, Alan R.; Fookes, Christopher J. R.; Gustafson-Potter, Kerstin E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2413 - 2426
  作者：Battersby, Alan R.、Fookes, Christopher J. R.、Gustafson-Potter, Kerstin E.、McDonald, Edward、Matcham, George W. J.

  DOI：——

  日期：——