5-benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylic acid | 72423-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 2-benzyl ester；3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 72423-57-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₈
• 分子量: 403.389
• InChiKey: DIROTKVMAFWAGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 、 (morpholinomethyl)polystyrene 、 氢溴酸 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 35.25h， 生成 尿紫元(III)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bilanes of biosynthetic interest

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a008
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代己二酸二乙酯 在 乙酸铵 、 磺酰氯 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 硝酸 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Battersby, Alan R.; Fookes, Christopher J. R.; Gustafson-Potter, Kerstin E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2413 - 2426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic and biosynthetic studies of porphyrins. Part 9. Synthesis of isocoproporphyrin, dehydroisocoproporphyrin, and de-ethylisocoproporphyrin
  作者：Anthony H. Jackson、Timothy D. Lash、David J. Ryder

  DOI：10.1039/p19870000287

  日期：——

  The title compounds, which were excreted by patients suffering from porphyria cutanea tarda or rats poisoned with hexachlorobenzene have been synthesized by the b-oxobilane route. Isocoproporphyrin tetramethyl ester (7a) was prepared from pyrromethanes corresponding to rings DA and BC of the macrocycle, and the de-ethyl analogue (7b) was prepared in a similar fashion; acetylation of the latter followed

  标题化合物，其通过从皮肤卟啉症或迟发性与六氯苯中毒大鼠的患者排出已经由合成b -oxobilane路线。由对应于大环的DA和BC环的吡咯甲烷制备异卟啉四甲酯（7a），以类似方式制备脱乙基类似物（7b）。后者的乙酰化，然后还原和脱水，然后得到脱氢异卟啉四甲基酯（7d）。合成中产生的少量副产物已显示是通过BC吡咯甲烷的重排而产生的。
• New method for the synthesis of pyrromethanes
  作者：Kunisuke Okada、Kiyoshi Saburi、Keishi Nomura、Hideo Tanino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00088-6

  日期：2001.3

  pyrrole in the presence of silver(I) triflate proceeds smoothly at room temperature to give a pyrromethane in excellent yield. The azafulvenium ion, an active form that reacts with α-free pyrrole, also reacts with pyrromethane rapidly under similar neutral conditions to afford an equilibrated mixture of pyrromethanes in good yield.

  在三氟甲磺酸银（I）存在下，2-巯基苯并噻唑基甲基吡咯与无α-吡咯的偶联反应在室温下顺利进行，从而以优异的产率得到吡咯甲烷。氮杂富烯鎓离子是一种与无α吡咯反应的活性形式，在相似的中性条件下也能与吡咯甲烷快速反应，从而以高收率提供了一种平衡的吡咯甲烷混合物。
• 2-Mercaptobenzothiazolylmethylpyrrole as a new means for the synthesis of pyrromethanes under neutral conditions
  作者：Kunisuke Okada、Kiyoshi Saburi、Keishi Nomura、Hideo Tanino

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00201-9

  日期：1998.4

  4b with α-free pyrrole 2b in the presence of silver (I) triflate proceeds smoothly at room temperature to give pyrromethane 1b in excellent yield. 4b reacts rapidly with pyrromethane 1b under similar neutral conditions to afford symmetric pyrromethane 7 in preparative yield.

  在三氟甲磺酸银（I）存在下，2-巯基苯并噻唑基甲基吡咯4b与无α吡咯2b的偶联反应在室温下顺利进行，以优异的产率得到吡咯甲烷1b。4b在相似的中性条件下与吡咯甲烷1b快速反应，以制备产率得到对称的吡咯甲烷7。
• Fluoro-decarboxylation of pyrrolecarboxylic acids by F–TEDA–BF₄– a convenient general synthesis of fluoropyrroles
  作者：Jianji Wang、A. Ian Scott

  DOI：10.1039/c39950002399

  日期：——

  Reaction of a range of α-pyrrolecarboxylic acids, in which the ring is highly substituted by electron-withdrawing or -donating groups, with 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis (tetrafluoroborate)(F–TEDA–BF4) gives the corresponding α-fluoropyrroles in 32–47% yields; 2-fluoroporphobilinogen (F–PBG), of potential use as an inhibitor of the enzyme porphobilinogen (PBG) deaminase, has been synthesized by this method.

  一系列β-吡咯羧酸的反应，其中环被吸电子或给电子基团高度取代，与1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（F-TEDA-BF4）反应，以32-47%的产率得到相应的β-氟吡咯；2-氟卟啉原（F-PBG）可用作酶卟啉原（PBG）脱氨酶的抑制剂，已经通过这种方法合成。
• On the mechanism of porphobilinogen deaminase. Design, synthesis, and enzymatic reactions of novel porphobilinogen analogs.
  作者：Clotilde Pichon、Karen R. Clemens、Alan R. Jacobson、A. Ian Scott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81567-2

  日期：1992.6

  Three new derivatives of porphobilinogen (PBG;1) were designed and synthesized to study the mechanism of ammonia loss during the tetramerization of PBG, catalyzed by the enzyme PBG deaminase. Two of these compounds are substituted at the C-11 carbon with CH3 or CF3, while the third analog is the N-methyl derivative of PBG wherein the pyrrole proton is replaced with methyl. All three compounds reacted

  设计并合成了三种新的胆色素原（PBG; 1）衍生物，以研究PBG脱氨酶催化的PBG四聚反应过程中氨损失的机理。这些化合物中的两个在C-11碳上被CH 3或CF 3取代，而第三个类似物是PBG的N-甲基衍生物，其中吡咯质子被甲基取代。这三种化合物都与PBG脱氨酶反应至不同程度的完成。我们的结果表明，尽管目前尚不确定亲电子试剂的实际结构，但通过酶激活底物涉及一种在C-11碳上具有大量正电荷的中间体。除了定义最初形成的亲电试剂的性质外，我们的研究结果还揭示了有关酶活性位点亲核物种的性质。这三种新的吡咯的结果可能暗示了通过E1型途径进行的第一个已知的酶促脱氨反应。