Ethyl 5,6-diamino-1-cyclopropyl-7,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 127625-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5,6-diamino-1-cyclopropyl-7,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 127625-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₅F₂N₃O₃
• 分子量: 323.299
• InChiKey: SFTXYTDGIDKHAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5,6-diamino-1-cyclopropyl-7,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,5-difluoro-6-cyclopropyl-6,9-dihydro-9-oxo-1H-triazolo<4,5-f>quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part XVI. Imidazo- and Triazoloquinolones as Antibacterial Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  合成了4, 5-二取代的6-环丙基-6, 9-二氢-9-氧代-1H-咪唑-(30-32)和三唑并[4, 5-f]喹啉-8-羧酸(33-35)从5, 6-二氨基喹诺酮25开始。咪唑并喹诺酮30-32的体外抗菌活性等于或优于相应的三唑并喹诺酮类似物33-35。至于C-5取代基，氟原子是H、F和Cl这三个基团中最有利的。在制备的化合物中，4-(环氨基)-5-氟-咪唑并喹诺酮31a-d对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出有效且均衡的抗菌活性。还详细研究了 C-4 取代基（环状氨基）的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2123
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四氟苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲酸 、 三氯乙烯 、 水 、 溶剂黄146 、 paraffin 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 Ethyl 5,6-diamino-1-cyclopropyl-7,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part XVI. Imidazo- and Triazoloquinolones as Antibacterial Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  合成了4, 5-二取代的6-环丙基-6, 9-二氢-9-氧代-1H-咪唑-(30-32)和三唑并[4, 5-f]喹啉-8-羧酸(33-35)从5, 6-二氨基喹诺酮25开始。咪唑并喹诺酮30-32的体外抗菌活性等于或优于相应的三唑并喹诺酮类似物33-35。至于C-5取代基，氟原子是H、F和Cl这三个基团中最有利的。在制备的化合物中，4-(环氨基)-5-氟-咪唑并喹诺酮31a-d对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出有效且均衡的抗菌活性。还详细研究了 C-4 取代基（环状氨基）的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2123