ethyl 5,7,8-trifluoro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 123016-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5,7,8-trifluoro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-cyclopropyl-5,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；ethyl 1-cyclopropyl-5,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate；Ethyl 1-cyclopropyl-5,7,8-trifluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 123016-56-8
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 311.26
• InChiKey: YWNCHRCOKLRKGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,7,8-trifluoro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 作用下， 以 三氯乙烯 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 Ethyl 5,6-diamino-8-chloro-1-cyclopropyl-7-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part XVI. Imidazo- and Triazoloquinolones as Antibacterial Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  合成了4, 5-二取代的6-环丙基-6, 9-二氢-9-氧代-1H-咪唑-(30-32)和三唑并[4, 5-f]喹啉-8-羧酸(33-35)从5, 6-二氨基喹诺酮25开始。咪唑并喹诺酮30-32的体外抗菌活性等于或优于相应的三唑并喹诺酮类似物33-35。至于C-5取代基，氟原子是H、F和Cl这三个基团中最有利的。在制备的化合物中，4-(环氨基)-5-氟-咪唑并喹诺酮31a-d对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出有效且均衡的抗菌活性。还详细研究了 C-4 取代基（环状氨基）的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2123
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,3,4,6-tetrafluorobenzoyl)-3-cyclopropylacrylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到ethyl 5,7,8-trifluoro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part XVI. Imidazo- and Triazoloquinolones as Antibacterial Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  合成了4, 5-二取代的6-环丙基-6, 9-二氢-9-氧代-1H-咪唑-(30-32)和三唑并[4, 5-f]喹啉-8-羧酸(33-35)从5, 6-二氨基喹诺酮25开始。咪唑并喹诺酮30-32的体外抗菌活性等于或优于相应的三唑并喹诺酮类似物33-35。至于C-5取代基，氟原子是H、F和Cl这三个基团中最有利的。在制备的化合物中，4-(环氨基)-5-氟-咪唑并喹诺酮31a-d对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出有效且均衡的抗菌活性。还详细研究了 C-4 取代基（环状氨基）的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2123

文献信息

• Quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05457104A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  The invention relates to new quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives which have hydrogen in the 6-position, to processes for their preparation, and to antibacterial compositions and feed additives containing them.

  该发明涉及具有6-位氢的新喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，涉及它们的制备过程，以及含有它们的抗菌组合物和饲料添加剂。
• MINAMIDA, AKIRA;FUDZITA, MASAXIRO;XIROSEH, TORU;NAKANO, DZYUNDZI;MATSUMOT+
  作者：MINAMIDA, AKIRA、FUDZITA, MASAXIRO、XIROSEH, TORU、NAKANO, DZYUNDZI、MATSUMOT+

  DOI：——

  日期：——
• Novel quinoline derivatives, processes for preparation thereof and antibacterial agent containing them
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0312085B1

  公开（公告）日：1993-05-12
• US5013841A
  申请人：——

  公开号：US5013841A

  公开（公告）日：1991-05-07
• US5164392A
  申请人：——

  公开号：US5164392A

  公开（公告）日：1992-11-17