(6aS,8S,10aS,11R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,7,8,10,10a,11-hexahydro-6,11-methano[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-e]benzo[b]azepin-9(6aH)-one | 186809-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (6aS,8S,10aS,11R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,7,8,10,10a,11-hexahydro-6,11-methano[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-e]benzo[b]azepin-9(6aH)-one
• CAS: 186809-27-8
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄Si
• 分子量: 401.578
• InChiKey: VRLXOJKTUWQIAQ-DWRORGKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,8S,10aS,11R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,7,8,10,10a,11-hexahydro-6,11-methano[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-e]benzo[b]azepin-9(6aH)-one 在 palladium diacetate 、 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-coccinine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of the 5,11-Methanomorphanthridine Amaryllidaceae Alkaloids (−)-Pancracine and (−)-Coccinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963900h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((R)-1-benzyloxy-allyl)-oxirane 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 萘 、 Swern ox 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 sodium 、 二甲基二环氧乙烷 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 三氯化铁 、 苄基三甲基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6aS,8S,10aS,11R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,7,8,10,10a,11-hexahydro-6,11-methano[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-e]benzo[b]azepin-9(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of the 5,11-Methanomorphanthridine Amaryllidaceae Alkaloids (−)-Pancracine and (−)-Coccinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963900h