7-(1'-bromoethyl)-5,8-dihydroxy-2,3,6-trimethoxy-1,4-naphthoquinone | 1145656-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 7-(1'-bromoethyl)-5,8-dihydroxy-2,3,6-trimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 7(1'-Bromoethyl)-5,8-dihydroxy-2,3,6-trimethoxy-1,4-naphthoquinone；6-(1-bromoethyl)-5,8-dihydroxy-2,3,7-trimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1145656-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₇
• 分子量: 387.184
• InChiKey: AABOQAIVVSLAFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-89 °C(Solvent: Acetone)
• 沸点：
  667.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1'-bromoethyl)-5,8-dihydroxy-2,3,6-trimethoxy-1,4-naphthoquinone 、 potassium acetate 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到7-(1'-acetoxyethyl)-5,8-dihydroxy-2,3,6-trimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lomazarin and norlomazarin, pigments from Lomandra hastilis

  摘要：

  利用 5,8-二羟基-2,3,6-三甲氧基-7-乙基-1,4-萘醌（1）高产合成 5,8-二羟基-7(1′-羟乙基)-2,3,6-三甲氧基-1,4-萘醌（lomazarin，3），这是一种来自 Lomandra hastilis 的色素。碱性水解洛玛扎林主要是通过反应过程中形成的 5,6,8-三羟基-7(1′-羟乙基)-2,3-二甲氧基-1,4-萘醌（13b）的 6-酮形式的逆醛分解，生成 5,6,8-三羟基-2,3-二甲氧基-1,4-萘醌（9）。除了醌 9 之外，还形成了一种难以分离的混合物，即 2,5,8-三羟基-7(1′-羟乙基)-3,6-二甲氧基-1,4-萘醌（诺罗马扎林，4a），它是一种哈氏藻类的色素，其 3,5,8-三羟基-7(1′-羟乙基)-2,6-二甲氧基异构体 4b。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9193-5
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-2,3,6-trimethoxy-7-ethyl-1,4-naphthoquinone 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以98%的产率得到7-(1'-bromoethyl)-5,8-dihydroxy-2,3,6-trimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lomazarin and norlomazarin, pigments from Lomandra hastilis

  摘要：

  利用 5,8-二羟基-2,3,6-三甲氧基-7-乙基-1,4-萘醌（1）高产合成 5,8-二羟基-7(1′-羟乙基)-2,3,6-三甲氧基-1,4-萘醌（lomazarin，3），这是一种来自 Lomandra hastilis 的色素。碱性水解洛玛扎林主要是通过反应过程中形成的 5,6,8-三羟基-7(1′-羟乙基)-2,3-二甲氧基-1,4-萘醌（13b）的 6-酮形式的逆醛分解，生成 5,6,8-三羟基-2,3-二甲氧基-1,4-萘醌（9）。除了醌 9 之外，还形成了一种难以分离的混合物，即 2,5,8-三羟基-7(1′-羟乙基)-3,6-二甲氧基-1,4-萘醌（诺罗马扎林，4a），它是一种哈氏藻类的色素，其 3,5,8-三羟基-7(1′-羟乙基)-2,6-二甲氧基异构体 4b。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9193-5