5,8-dihydroxy-2,3,6-trimethoxy-7-ethyl-1,4-naphthoquinone | 15012-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-2,3,6-trimethoxy-7-ethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 7-ethyl-5,8-dihydroxy-2,3,6-trimethoxy-1,4-naphthoquinone；7-Ethyl-2.3.6-trimethoxy-naphthazarin；2.3.6-Trimethoxy-7-ethyl-naphthazarin；Trimethoxyechinochrome A；6-ethyl-5,8-dihydroxy-2,3,7-trimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 15012-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇
• 分子量: 308.288
• InChiKey: FZGXNUYPQSJUAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-2,3,6-trimethoxy-7-ethyl-1,4-naphthoquinone 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以98%的产率得到7-(1'-bromoethyl)-5,8-dihydroxy-2,3,6-trimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lomazarin and norlomazarin, pigments from Lomandra hastilis

  摘要：

  利用 5,8-二羟基-2,3,6-三甲氧基-7-乙基-1,4-萘醌（1）高产合成 5,8-二羟基-7(1′-羟乙基)-2,3,6-三甲氧基-1,4-萘醌（lomazarin，3），这是一种来自 Lomandra hastilis 的色素。碱性水解洛玛扎林主要是通过反应过程中形成的 5,6,8-三羟基-7(1′-羟乙基)-2,3-二甲氧基-1,4-萘醌（13b）的 6-酮形式的逆醛分解，生成 5,6,8-三羟基-2,3-二甲氧基-1,4-萘醌（9）。除了醌 9 之外，还形成了一种难以分离的混合物，即 2,5,8-三羟基-7(1′-羟乙基)-3,6-二甲氧基-1,4-萘醌（诺罗马扎林，4a），它是一种哈氏藻类的色素，其 3,5,8-三羟基-7(1′-羟乙基)-2,6-二甲氧基异构体 4b。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9193-5
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5,8-Dihydroxy-2,3-dichloro-6-ethyl-7-ethoxy-1,4-naphthoquinone 在 aluminum oxide 、 cesium fluoride 作用下， 反应 8.0h， 以74%的产率得到5,8-dihydroxy-2,3,6-trimethoxy-7-ethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  氟化盐-醇-氧化铝，用于亲核取代2，3-二氯取代的聚对二氢呋喃，萘并萘和奎尼嗪碱中的烷氧基取代氯原子

  摘要：

  2,3-二氯取代的聚对二甲苯（5-羟基-1,4-萘醌），萘萘烷（5,8-二羟基-1,4-萘醌）和喹唑啉（1,4-二羟基）中的烷氧基直接取代氯原子（-9，10-蒽醌）通常无效，但是当将甲醇或由氟阴离子活化的溶纤剂用作亲核试剂并且反应在氧化铝的存在下进行时，可获得高产率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00295-n

文献信息

• Diversity of Polyhydroxynaphthoquinone Pigments in North Pacific Sea Urchins
  作者：Elena A. Vasileva、Natalia P. Mishchenko、Sergey A. Fedoreyev

  DOI：10.1002/cbdv.201700182

  日期：2017.9

  composition of polyhydroxynaphthoquinone (PHNQ) pigments from sea urchins Strongylocentrotus pallidus, St. polyacanthus, St. droebachiensis, Brisaster latifrons and Echinarachnius parma, collected in the Sea of Okhotsk and the Bering Sea. Identification of PHNQ pigments from sea urchins St. polyacanthus, B. latifrons, and E. parma was performed for the first time. Among the usual PHNQ pigments, mono‐ and

  我们使用带有二极管阵列检测器和质谱法的高效液相色谱法 (HPLC-DAD/MS) 研究了海胆 Strongylocentrotus pallidus、St. polyacanthus、St. droebachiensis、Brisaster latifrons 和 Echinarachnius parma 中聚羟基萘醌 (PHNQ) 色素的组成，收集于鄂霍次克海和白令海。首次从海胆 St. polyacanthus、B. latifrons 和 E. parma 中鉴定出 PHNQ 色素。在常见的 PHNQ 色素中，在 St. polyacanthus 和 St. droebachiensis 中发现了以前在其他海胆中没有发现的刺色素 E 的单和二甲氧基衍生物。在 St. droebachiensis 中，检测到两种棘色素 A 的单甲氧基衍生物，以前仅从热带海胆中分离出来。研究发现，St.
• Reaction of echinochrome trimethyl ether with aqueous ammonia
  作者：G. I. Mel’man、V. A. Denisenko、V. Ph. Anufriev

  DOI：10.1007/s11172-010-0312-z

  日期：2010.9

  Reaction of 7-ethyl-2,3,6-trimethoxynaphthazarin with NH3·H2O proceeds at the carbonyl groups at the C(4) atoms of the 1,4-naphthoquinonoid tautomeric forms. Methoxy group adjacent to ethyl group is the orienting substituent in this reaction.

  7-乙基-2,3,6-trimethoxynaphthazarin 与 NH3·H2O 的反应在 1,4-naphthoquinonoid 互变异构形式的 C(4) 原子的羰基处进行。与乙基相邻的甲氧基是该反应中的定向取代基。
• 10.1007/s11172-024-4328-1
  作者：Shestak、Balaneva、Novikov、Glazunov

  DOI：10.1007/s11172-024-4328-1

  日期：——

  preparative amounts of 6-monomethyl ethers of spinochrome D and echinochrome A, 7-monomethyl ether (namakochrome) and 6,7-dimethyl ether of spinochrome E, which are difficult to prepare by other methods, and to carry out complete O-methylation of all discussed pigments. Among the known O-methylating agents, TMOA is most suitable for the preparative syntheses of methyl ethers of polyhydroxynaphthazarins.

  原乙酸三甲酯 (MeC(OMe) 3 , TMOA) 是一种方便的试剂，可选择性和完全 O-甲基化海胆色素的 β-OH 基团，例如菠那素、旋色素 D 和 E 以及棘色素 A。与TMOA的化合物可以提供制备量的刺色素D和棘色素A的6-单甲醚、刺色素E的7-单甲醚（namakochrome）和刺色素E的6,7-二甲醚，这些是通过其他方法难以制备的，并且对所有讨论的颜料进行完全 O-甲基化。在已知的O-甲基化剂中，TMOA最适合用于制备聚羟基萘甲醚的制备合成。
• ——
  作者：T. Yu. Kochergina、V. F. Anufriev

  DOI：10.1023/a:1016551223482

  日期：——

  The nucleophilic substitution of halogen by methoxy groups in 5,8-dihydroxy-2,3-dichloro-1,4-naphthoquinones effected by complex reagent KF-MeOH-Al2O3 is considerably accelerated in the presence of electron-donor solvents.
• Acid-catalyzed demethylation of echinochrome trimethyl ether
  作者：S. G. Polonik、N. D. Pokhilo、V. V. Makhan’kov、V. F. Anufriev

  DOI：10.1007/s10600-008-0026-8

  日期：2008.1