[(1R,2R,3S,6S,8S,9S,10S)-9-bromo-7-oxatetracyclo[6.3.0.02,6.03,10]undec-4-en-3-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 210897-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2R,3S,6S,8S,9S,10S)-9-bromo-7-oxatetracyclo[6.3.0.02,6.03,10]undec-4-en-3-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 210897-56-6
• 化学式: C₁₇H₂₇BrO₂Si
• 分子量: 371.39
• InChiKey: ADHCLPQYYUHTAE-PPFXMTPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3S,6S,8S,9S,10S)-9-bromo-7-oxatetracyclo[6.3.0.02,6.03,10]undec-4-en-3-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aS,4S,6aR)-6-{{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-3a,6a-dihydro-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta[d]-1,3-dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin A的简明合成

  摘要：

  通过利用脂肪酶介导的动力学拆分，已经开发出了一种简洁的立体控制途径，可以自然地生成（-）-neplanocin A，一种天然存在的碳环核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00833-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-tricyclo[5.2.1.0.]deca-3,8-diene-2-carboxylate 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(1R,2R,3S,6S,8S,9S,10S)-9-bromo-7-oxatetracyclo[6.3.0.02,6.03,10]undec-4-en-3-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin A的简明合成

  摘要：

  通过利用脂肪酶介导的动力学拆分，已经开发出了一种简洁的立体控制途径，可以自然地生成（-）-neplanocin A，一种天然存在的碳环核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00833-8

文献信息

• A concise synthesis of (−)-neplanocin A
  作者：Naoyuki Yoshida、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00833-8

  日期：1998.6

  A concise stereocontrolled route to (−)-neplanocin A, a naturally occurring carbocyclic nuleoside, has been developed by employing lipase-mediated kinetic resolution.

  通过利用脂肪酶介导的动力学拆分，已经开发出了一种简洁的立体控制途径，可以自然地生成（-）-neplanocin A，一种天然存在的碳环核苷。