(6R,7S)-1-iodo-6,7-methyleneheptadecane | 400051-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (6R,7S)-1-iodo-6,7-methyleneheptadecane
• 英文别名: (1S,2R)-1-decyl-2-(5-iodopentyl)cyclopropane
• CAS: 400051-59-4
• 化学式: C₁₈H₃₅I
• 分子量: 378.38
• InChiKey: WDCKXJVYINLZRB-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-1-iodo-6,7-methyleneheptadecane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-((1R,2S)-2-Decyl-cyclopropyl)-octanoic acid (1R,2R)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-naphtho[2,3-f]isoindol-2-yl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  确定Plakoside A（一种免疫抑制性海洋半乳糖鞘脂）的两个环丙烷部分的绝对构型

  摘要：

  白果糖苷A {（2 S，3 R，11 R *，12 S *）-2-[（2''' R，5''' Z，11''' R *，12''' S *）-2'''-羟基-11'',, 12'''-亚甲基-5''-二十二碳三烯基] -1- O- [2'- O-（3''-甲基-2' ′-丁烯基）-β-d-吡喃半乳糖基] -11,12-亚甲基-1,3-二十二烷二醇}通过降解为两个环丙烷而确定为11 S，12 R，11''' S，12''' R含脂肪酸，然后用手性试剂将其衍生化，然后对所得衍生物进行HPLC分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00606-8
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S)-6,7-methylene-1-heptadecanol 在 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (6R,7S)-1-iodo-6,7-methyleneheptadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Prenylated and Immunosuppressive Marine Galactosphingolipid with Cyclopropane-Containing Alkyl Chains: (2S,3R,11S,12R,2′′′R,5′′′Z,11′′′S,12′′′R)-Plakoside A and Its (2S,3R,11R,12S,2′′′R,5′′′Z,11′′′R,12′′′S) Isomer

  摘要：

  Plakoside A (1) {(2S,3R,11R*,12S*)-2-[(2'''R,5'''Z,11'''R*, 12'''S*)-2"'-hydroxy-11"',12"'-methylene-5"'-docosenamido] -1-O-[2'-O-(3"-methyl-2"-butenyl)-beta -D-galactopyranosyl]-11,12-methylene-1,3 -docosanediol} is a prenylated galactosphingolipid isolated as an immunosuppressant from the marine sponge Plakortis simplex. (2S,3R,11S,12R,2'''R,5'''Z,11'''S,12'''R)-Plakoside A (1) has been synthesized by combining the sphingosine part 16, the alpha -hydroxy acid part 28, and the prenylated sugar part 33. (2S,3R,11R,12S,2'''R,5'''Z,11'''R, 12'''S)-Plakoside A (1') has also been synthesized.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3797::aid-ejoc3797>3.0.co;2-y

文献信息

• Determination of the Absolute Configuration at the Two Cyclopropane Moieties of Plakoside A, an Immunosuppressive Marine Galactosphingolipid
  作者：Takuya Tashiro、Kazuaki Akasaka、Hiroshi Ohrui、Ernesto Fattorusso、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3659::aid-ejoc3659>3.0.co;2-u

  日期：2002.11

  thyl-2′′-butenyl)-β-D-galactopyranosyl]-11,12-methylene-1,3-docosanediol} is a prenylated galactosphingolipid isolated as an immunosuppressant from the marine sponge Plakortis simplex. The absolute configuration of plakoside A was determined as 11S,12R,11′′′S,12′′′R by its degradation to two cyclopropane-containing fatty acids 2a and 3a followed by their derivatization with a chiral reagent 4 and subsequent

  Plakoside A（1）（2 S，3 R，11 R *，12 S *）-2-[（2''' R，5''' Z，11''' R *，12''' S *）-2'''-羟基-11'',, 12'''-亚甲基-5''-二十二碳三烯基] -1- O- [2'- O-（3''-甲基-2'' -丁烯基）-β-D-吡喃半乳糖基] -11,12-亚甲基-1,3-二十二烷二醇}是从海洋海绵Plakortis单纯体中分离的作为免疫抑制剂的烯丙基半乳糖鞘脂。白果糖苷A的绝对构型确定为11 S，12 R，11''' S，12''' R通过将其降解为两个含环丙烷的脂肪酸2a和3a，然后用手性试剂4对其进行衍生化，然后对所得衍生物2b和3b进行HPLC分析。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）