1-[(2R,3R,3aS,6aR)-6a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,4-b]furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 629613-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,3aS,6aR)-6a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,4-b]furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 629613-67-8
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₆Si
• 分子量: 522.673
• InChiKey: BWTJKZHHMBSOHA-ZJTSJXPUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,3aS,6aR)-6a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,4-b]furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-[(2R,3aR,6aS)-6a-(hydroxymethyl)-3,3a,4,6-tetrahydro-2H-furo[3,4-b]furan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶核苷与3'，4'-四氢呋喃环稠合的合成及生物学评价。

  摘要：

  从1,2; 5,6-di-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始，成功合成了与3'，4'-四氢呋喃环稠合的嘧啶核苷，并测定了其对HIV-1，HIV-2， EMCV，考克斯。B3和VSV。胸腺嘧啶类似物（5）及其相应的2'-脱氧类似物（6）表现出高细胞毒性，而不具有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00730-3
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5S,6R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methanol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 197.5h， 生成 1-[(2R,3R,3aS,6aR)-6a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,4-b]furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶核苷与3'，4'-四氢呋喃环稠合的合成及生物学评价。

  摘要：

  从1,2; 5,6-di-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始，成功合成了与3'，4'-四氢呋喃环稠合的嘧啶核苷，并测定了其对HIV-1，HIV-2， EMCV，考克斯。B3和VSV。胸腺嘧啶类似物（5）及其相应的2'-脱氧类似物（6）表现出高细胞毒性，而不具有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00730-3

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrimidine Nucleosides Fused with 3′,4′-Tetrahydrofuran Ring
  作者：Moon Woo Chun、Myong Jung Kim、Hea Ok Kim、Hyung Ryong Moon、Hee-Doo Kim、Joong Hyup Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1081/ncn-120022618

  日期：2003.10

  Pyrimidine nucleosides fused with 3,4'-tetrahydrofuran ring were synthesized, starting from 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose and assayed for antiviral activities. Thymine analogue 1 and its corresponding 2'-deoxy analogue 3 exhibited high cytotoxicity instead of giving antiviral activities.