(6R,12bS)-tert-butyl-6-formyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate | 778591-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6R,12bS)-tert-butyl-6-formyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (6R,12bS)-6-formyl-4-oxo-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
• CAS: 778591-60-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: FEURIUACAZQEPN-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,12bS)-tert-butyl-6-formyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三丁基膦 、 二苯基二硒醚 、 甲基环己烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (12bS)-tert-butyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪环系统的高度立体选择性合成及其在吲哚天然产物合成中的应用

  摘要：

  我们报告了一种新颖的，容易和高度立体选择性的方法从容易获得的，非外消旋的手性模板到吲哚[2,3- a ]喹诺嗪环系统。我们证明了通过将该模板转化为具有高对映体纯度的简单吲哚生物碱将这种方法应用于天然产物合成的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.121
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (6R,12bS)-tert-butyl-6-formyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of the Indole Alkaloid Deplancheine

  摘要：

  We report a novel, facile and asymmetric approach to both enantiomers of the indole alkaloid deplancheine from a readily available, nonracemic chiral template. The natural product and its antipode are isolated with > 95% ee.

  DOI：

  10.1021/jo040245k

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of the Indolo[2,3-<i>a</i> ]quinolizine Ring System and Application to Natural Product Synthesis
  作者：Steven M. Allin、Christopher I. Thomas、James E. Allard、Kevin Doyle、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1002/ejoc.200500412

  日期：2005.10

  We present a facile and highly stereoselective approach to the indolo[2,3-a]quinolizine ring system from a readily available, non-racemic chiral template. We demonstrate the potential for application of this methodology to natural product synthesis through conversion of the template to some representative indole alkaloids with high enantiomeric purity in both enantiomeric series. (© Wiley-VCH Verlag

  我们从现成的非外消旋手性模板中提出了一种简便且高度立体选择性的方法来制备吲哚 [2,3-a] 喹嗪环系统。我们通过将模板转化为一些具有高对映体纯度的代表性吲哚生物碱，证明了将该方法应用于天然产物合成的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)