desbromoarborescidine B | 1186490-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: desbromoarborescidine B
• 英文别名: (S)-3-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-3,7a-diazacyclohepta[jk]fluorene；DesbromoarborescidineB；(5S)-4-methyl-4,10-diazatetracyclo[8.6.1.05,17.011,16]heptadeca-1(17),8,11,13,15-pentaene
• CAS: 1186490-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: GLNSGTPDENYBSK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 吡啶 、 aluminium hydride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 伯吉斯试剂 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 96.59h， 生成 desbromoarborescidine B
  参考文献：
  名称：

  Desbromoarboscidines A–C的对映选择性全合成和（S）-Deplancheine的形式合成

  摘要：

  从Boc-保护的色胺和（起始小号） -四氢-5-氧代-2-呋喃甲酸，desbromoarborescidines A-C和（正式合成的容易对映选择性全合成小号）-deplancheine已经通过一个共同的中间体（已经完成小号）-吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪。对映体纯的（S）-乙酰氧基戊二酰亚胺的合成，立体选择性还原分子内环化，羟基辅助的原位N -Boc脱保护，黄原酸酯的选择性脱氧和内酰胺水解，然后在分子内环化中适当交换氮区域选择性。决定性的步骤。

  DOI：

  10.1021/jo401079v

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-arborescidine C and related tetracyclic indole alkaloids using organocatalysis
  作者：Vishal M. Sheth、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1039/c7ob00473g

  日期：——

  A concise and enantioselective synthesis of the tetracyclic indoles, including the naturally occurring compounds (+)-arborescidine C and (+)-arborescidine B, was achieved by the key step of Pictet–Spengler cyclization reaction with a Jacobsen-type thiourea organocatalyst. The synthetic process was further demonstrated in a pot-economy strategy and was achieved in a one-pot operation.

  通过与雅各布森型硫脲有机催化剂进行Pictet-Spengler环化反应的关键步骤，可以实现包括自然存在的化合物（+）-碳硼烷C和（+）-碳硼烷B在内的四环吲哚的简明和对映选择性合成。合成工艺在锅经济策略中得到了进一步证明，并在一锅操作中得以实现。
• Antiproliferative activity of arborescidine alkaloids and derivatives
  作者：Leonardo S. Santos、Cristina Theoduloz、Ronaldo A. Pilli、Jaime Rodriguez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.005

  日期：2009.9

  Current issues in cancer research involve searching for novel anticancer compounds that can be used to regulate the cell cycle and lead to more effective treatments of tumors. In this study, it was hypothesized that possessing a cyclic alkaloid similar to harmine, arborescidines can disrupt the proliferative state of cancer cells and block the activity of topoisomerases. The antiproliferative activity of arborescidines A-C and their derivatives was evaluated in vitro against four human tumor cell lines: gastric adenocarcinoma, lung cancer, bladder carcinoma and leukemia. Assuming the mechanism of action by topoisomerase II binding model, the compounds possessing the greatest activity had nonpolar side-chain into hydrophobic binding region on the DNA/topo II complex. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Enantioselective Total Synthesis of Desbromoarborescidines A–C and the Formal Synthesis of (<i>S</i>)-Deplancheine
  作者：Pravat Mondal、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo401079v

  日期：2013.7.5

  Starting from Boc-protected tryptamine and (S)-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid, facile enantioselective total synthesis of desbromoarborescidines A–C and the formal synthesis of (S)-deplancheine have been accomplished via a common intermediate (S)-indolo[2,3-a]quinolizine. Synthesis of enantiomerically pure (S)-acetoxyglutarimide, stereoselective reductive intramolecular cyclization, hydroxyl

  从Boc-保护的色胺和（起始小号） -四氢-5-氧代-2-呋喃甲酸，desbromoarborescidines A-C和（正式合成的容易对映选择性全合成小号）-deplancheine已经通过一个共同的中间体（已经完成小号）-吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪。对映体纯的（S）-乙酰氧基戊二酰亚胺的合成，立体选择性还原分子内环化，羟基辅助的原位N -Boc脱保护，黄原酸酯的选择性脱氧和内酰胺水解，然后在分子内环化中适当交换氮区域选择性。决定性的步骤。