(E)-3-(2-methoxy-1-naphthyl)-2-propenoic acid | 106276-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-methoxy-1-naphthyl)-2-propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-(2-methoxynaphthalen-yl)-acrylic acid；3t-(2-methoxy-naphthyl-(1))-acrylic acid；3-(2-methoxy-[1]naphthyl)-acrylic acid；3t-(2-Methoxy-naphthyl-(1))-acrylsaeure；β-(2-Methoxy-naphthyl-(1))-acrylsaeure；3-(2-Methoxy-[1]naphthyl)-acrylsaeure；(E)-3-(2-Methoxynaphthalen-1-YL)acrylic acid；(E)-3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 106276-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• mdl: MFCD03002869
• 分子量: 228.247
• InChiKey: AOYGYGJJEGVZLW-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  426.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-methoxy-1-naphthyl)-2-propenoic acid 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成新的N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺作为褪黑激素受体的构象受限配体

  摘要：

  已经制备了N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺或甲基脲作为褪黑激素的约束类似物。这些新化合物对鸡脑褪黑激素受体以及重组人MT 1和MT 2受体的亲和力是通过使用2- [ 125 I]-碘降钙素作为放射性配体来评估的。在结合生物测定中，商业化激动剂阿戈美拉汀的严格的乙烯或环丙基类似物与阿戈美拉汀等效。然而，在黑色素聚集生物测定中，烯属类似物比环丙基之一更有效，但仍不如二取代的2,7-二甲氧基-萘烷化合物有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.069
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 生成 (E)-3-(2-methoxy-1-naphthyl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Barger; Starling, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 2032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-light-enabled denitrative carboxylation of β-nitrostyrenes: a direct photocatalytic approach to cinnamic acids
  作者：Shubhangi Tripathi、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c7nj04578f

  日期：——

  The first workable application of β-nitrostyrenes and CBr4 as coupling partners for a highly stereoselective synthesis of (E)-cinnamic acids under visible light photoredox catalysis is reported. The reaction involves a radical denitrative tribromomethylation/hydrolysis cascade to afford (E)-cinnamic acids in excellent yields at room temperature in a one-pot procedure. Moreover, the implementation of

  据报道，在可见光光氧化还原催化下，β-硝基苯乙烯和CBr 4作为偶联伴侣在（E）-肉桂酸的高度立体选择性合成中的首次可行应用。该反应涉及自由基脱氮三溴甲基化/水解级联反应，以一锅法在室温下以优异的产率得到（E）-肉桂酸。此外，将可见光用作清洁且廉价的能源，并将CBr 4用作羧基的潜在来源，可使该方案与当今有机合成的情况相吻合。
• Rhodium(II)-Catalyzed Decomposition of 1-Diazo-4-(1- or 2-naphthyl)-2-butanones as a New Route to Rearranged Pimarane and Abietane Skeleta. Synthesis of Umbrosone
  作者：Paolo Manitto、Diego Monti、Giovanna Speranza

  DOI：10.1021/jo970631k

  日期：1997.9.1

  The Rh-2(OAc)(4)-catalyzed intramolecular Buchner reaction of 1-diazo-4-(1- or 2-naphthyl)butan-2-ones was examined as a potential route to abietane and rearranged abietane derivatives. Treatment of the alpha-diazo ketone 26 with catalytic amount of dirhodium tetraacetate in CH2Cl2 at 0 degrees C furnished the tetracyclic derivative 27 in good yield. Addition of TFA to 27 (in CH2Cl2) resulted in an acid-induced opening of the cyclopropane ring to give the 4a- and 10a-methyldihydrophenanthrenones 28 and 29 in nearly equal amounts. These compounds and their analogs appear to be suitable intermediates for the synthesis of diterpenoids containing aromatic A or C rings. When the diazo ketone 34 was decomposed under Rh(II) catalysis, a 10-methyldihydroanthracenone (i.e., 36) was obtained as the main product, besides minor amounts of the expected tetracyclic ketone 35. The extension of this result to the preparation of the methoxy-substituted dihydroanthracenone 39 (52% yield) was exploited in a new total synthesis of umbrosone (6), an unusual diterpenoid possessing a rearranged linear skeleton.
• Chakravarti; Momen, Journal of the Indian Chemical Society, 1943, vol. 20, p. 338
  作者：Chakravarti、Momen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new N-(arylcyclopropyl)acetamides and N-(arylvinyl)acetamides as conformationally-restricted ligands for melatonin receptors
  作者：Laurence Morellato、Marie Lefas-Le Gall、Michel Langlois、Daniel-Henri Caignard、Pierre Renard、Philippe Delagrange、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.069

  日期：2013.1

  N-(Arylcyclopropyl)acetamides and N-(arylvinyl)acetamides or methyl ureas have been prepared as constrained analogues of melatonin. The affinity of these new compounds for chicken brain melatonin receptors and recombinant human MT1 and MT2 receptors was evaluated using 2-[125I]-iodomelatonin as radioligand. Strict ethylenic or cyclopropyl analogues of the commercialized agonist agomelatine (Valdoxan®)

  已经制备了N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺或甲基脲作为褪黑激素的约束类似物。这些新化合物对鸡脑褪黑激素受体以及重组人MT 1和MT 2受体的亲和力是通过使用2- [ 125 I]-碘降钙素作为放射性配体来评估的。在结合生物测定中，商业化激动剂阿戈美拉汀的严格的乙烯或环丙基类似物与阿戈美拉汀等效。然而，在黑色素聚集生物测定中，烯属类似物比环丙基之一更有效，但仍不如二取代的2,7-二甲氧基-萘烷化合物有效。
• Barger; Starling, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 2032
  作者：Barger、Starling

  DOI：——

  日期：——