1-NITRO-2-(2-METHOXY-1-NAPHTHYL)ETHYLENE | 116272-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-NITRO-2-(2-METHOXY-1-NAPHTHYL)ETHYLENE
• 英文别名: (E)-2-methoxy-1-(2-nitroethenyl)naphthalene；(E)-2-methoxy-1-(2-nitrovinyl)naphthalene；1-nitro-2-(2-methoxynaphthyl)ethylene；1-(2-methoxynaphth-1-yl)-2-nitroethene；2-methoxy-1-(2t-nitro-vinyl-(1r))-naphthalene；2-Methoxy-1-(2t-nitro-vinyl-(1r))-naphthalin；2-methoxy-1-[(E)-2-nitroethenyl]naphthalene
• CAS: 116272-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: WZPDPCQRXRVFIK-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C
• 沸点：
  404.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-NITRO-2-(2-METHOXY-1-NAPHTHYL)ETHYLENE 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-<2-(2-methoxynaphthyl)ethyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of New Naphthalenic Derivatives as Ligands for 2-[125I]Iodomelatonin Binding Sites

  摘要：

  New melatonin-like agents were designed from the frameworks of 2,5-dimethoxyphenethylamine, an important structural moiety for the 5-HT receptor, and (2-methoxynaphthyl)-ethylamine. The compounds were synthesized by classical methods and evaluated in binding assays with chicken brain membranes using 2-[I-125]iodomelatonin as the radioligand. Preliminary studies on the series of N-acyl-disubstituted phenethylamines showed the favorable role of the methoxy group in the ortho position of the side chain on the affinity for the receptor K-i = 8 +/- 0.2 nM) for N-[2-(2-methoxy-5-bromophenyl)ethyl]propionamide (3o). This effect was confirmed in a series of the naphthalene derivatives, a bioisosteric moiety of the indole ring, and several potent ligands for melatonin binding sites were prepared such as N-[2-(2-methoxynaphthyl)ethyl]propionamide (4b) (K-i = 0.67 +/- 0.05 nM) and N-[2-(2,7-dimethoxynaphthyl)ethyl]cyclopropylformamide (K-i = 0.05 +/- 0.004 nM) (4k). Structure-activity relationships are discussed with regard to melatonin and bioisosteric naphthalenic compound 2. The K-i value for 4b was affected to a similar extent to that of melatonin by GTP-gamma-S or Mn2+ in competition experiments, suggesting an agonist profile for this compound.

  DOI：

  10.1021/jm00012a004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-NITRO-2-(2-METHOXY-1-NAPHTHYL)ETHYLENE
  参考文献：
  名称：

  Arylvinylamide derivatives and pharmaceutical use

  摘要：

  本发明涉及一种新的芳基乙烯酰胺衍生物，其化学式为##STR1##其中Y是从（A），（B），（C），（D）和（E）中选择的双环环系统；##STR2##其中m为零，1或2；R为氢，C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.1-C.sub.6酰基基团；R.sub.1为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sub.2为氢，卤素，氰基或C.sub.1-C.sub.6烷基；n为1至3的整数；并且其中每个取代基--CH.dbd.CHNHCOR.sub.1，OR和R.sub.2可以独立地存在于双环环系统（A），（C），（D）和（E）的芳基和杂环芳基之一上；而只有苯环可以被取代在双环环系统（B）中，该化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂。

  公开号：

  US05122537A1

文献信息

• Visible-light-enabled denitrative carboxylation of β-nitrostyrenes: a direct photocatalytic approach to cinnamic acids
  作者：Shubhangi Tripathi、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c7nj04578f

  日期：——

  The first workable application of β-nitrostyrenes and CBr4 as coupling partners for a highly stereoselective synthesis of (E)-cinnamic acids under visible light photoredox catalysis is reported. The reaction involves a radical denitrative tribromomethylation/hydrolysis cascade to afford (E)-cinnamic acids in excellent yields at room temperature in a one-pot procedure. Moreover, the implementation of

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• Stereoselective synthesis of<i>cis</i>and<i>trans</i>four-membered cyclic nitrones
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Lauri M. Manninen、Gerrit J. van Hummel、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070202

  日期：——

  yield the trans four-membered cyclic nitrones 12–13 upon reaction with 6. Nitroalkene 4i reacts with 6c to give a 1:1 mixture of the cis and trans four-membered cyclic nitrones 9g and 13i. The trans stereochemistry of trans-N,N-diethyl-2, 3-dihydro-3-(2-methoxynaphthalenyl)-2-methyl-4-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide (13k) was elucidated by means of X-ray analysis. Only from the reaction of 1-nitrocyclopentene

  硝基烯烃3-5与乙撑胺（1-氨基乙炔）6反应生成四元环硝酮（2,3-二氢叠氮基1-氧化物）7-13。的硝基烯烃3和5C得到顺fourmembered环状硝酮7-11，而4和5B得到反式反应时fourmembered环状硝酮12-13与6。硝基烯烃4i与6c反应，生成1：1的顺式和反式四元环硝酮9g和13i混合物。这反式的立体化学反式- N，N-二乙基-2-，3-二氢-3-（2- methoxynaphthalenyl）-2-甲基-4-苯基-2- azetecarboxamide 1-氧化物（13K）通过X射线的装置阐明分析。仅从1-硝基环戊烯（5a）与最初形成的（4 + 2）环加合物6c的反应中，分离出了硝酸酯17。17的热环收缩产生3a，4、5、6-四氢-N，N-二甲基-3-苯基-3 H-环戊[c]异恶唑-3-羧酰胺（19），其结构由下式确定： X射线分析。该反式与顺式硝酮相比，四元环硝
• Metal-free radical trifluoromethylation of β-nitroalkenes through visible-light photoredox catalysis
  作者：Siba P. Midya、Jagannath Rana、Thomas Abraham、Bhaskaran Aswin、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c7cc02589k

  日期：——

  efficient catalytic conversion of nitroalkenes to highly stereoselective 1-trifluoromethylalkenes at room temperature. This unprecedented metal-free photocatalytic strategy is simple and operates under visible-light irradiation using the commercially available CF3 source.

  在现代科学中，催化基团相互转化的方法非常重要。在这里，我们报道了在室温下硝基烯烃向高度立体选择性的1-三氟甲基烯烃的有效催化转化。这种前所未有的无金属光催化策略非常简单，并且可以使用市售CF 3光源在可见光照射下运行。
• Organocatalytic Enantioselective Construction of Conformationally Stable C(sp²)–C(sp³) Atropisomers
  作者：Giulio Bertuzzi、Vasco Corti、Joseph A. Izzo、Sebastijan Ričko、Nicolaj Inunnguaq Jessen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.1c12619

  日期：2022.1.19

  observed in natural compounds; however, their enantioselective synthesis remains almost completely unexplored. Herein we disclose a new class of chiral C(sp2)–C(sp3) atropisomers obtained with high levels of stereoselectivity (up to 99% ee) by means of an organocatalytic asymmetric methodology. Multiple molecular motifs could be embedded in this class of C(sp2)–C(sp3) atropisomers, showing a broad and general

  非联芳基阻转异构体是由具有至少一个壬芳烃部分的立体轴定义的分子。其中，在天然化合物中观察到具有构象稳定的 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 立体轴的支架。然而，它们的对映选择性合成仍然几乎完全未被探索。在此，我们公开了通过有机催化不对称方法获得的具有高立体选择性（高达 99% ee）的新型手性 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 阻转异构体。此类 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 中可嵌入多个分子基序) 阻转异构体，显示了广泛而通用的协议。实验数据有力地证明了所得化合物中 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 立体轴的构象稳定性（高达t 1/2 25  ° C >1000 y），并显示了对这种罕见立体异构体的动力学控制元素。这与密度泛函理论计算相结合，表明观察到的立体选择性源于建立中间体平衡的 Curtin-Hammett 情景。此外，实验研究为中心到轴向手性转换的工作原理提供了证据。
• Reactivity of four-membered cyclic nitrones in 1,3-cycloaddition reactions. X-Ray crystal structure of 7-(2,6-dichlorophenyl)-N,N-diethyloctahydro-6-methyl-1,3-dioxo-2-phenylazeto[1,2-b]pyrrolo[3,4-d]isoxazole-6-carboxamide
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Willem Verboom、Frank C. J. M. van Veggel、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070308

  日期：——

  diethyl maleate yielded the corresponding azeto[1,2-b]pyrrolo[3,4-d]isoxazole derivatives, 8 and 9, respectively. The exclusive formation of the exo-conformation of the cycloadducts was unequivocally proven by X-ray analysis of 8a. Reaction of 2a with methyl 2-propenoate (methyl acrylate) and 3-buten-2-one (methyl vinyl ketone) gave regio- and stereoselectively the corresponding exo-5′-isoxazolidine

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