醋酸落叶松酯 | 4608-49-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 醋酸落叶松酯
• 中文别名: 醋酸拉瑞克酯
• 英文名称: 4-(acetyloxy)-α-ethenyldecahydro-α,5,5,8a-tetramethyl-2-methylene-(αS,1S,4S,4aS,8aR)-1-naphthalenepropanol
• 英文别名: (+)-(1S,4S,4aR,8aS)-4-((3S)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-4a,8,8-trimethyl-3-methylenedecahydro-1-naphthalenyl acetate；(1S,4S,4aR,8aS)-4-((S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-en-1-yl)-4a,8,8-trimethyl-3-methylenedecahydronaphthalen-1-yl acetate；larix-6-yl monoacetate；larixol acetate；larixyl acetate；4-(acetyloxy)-α-ethenyldecahydro-α,5,5,8a-tetramethyl-2-methylene-1S-[1α(R*),4β,4aβ,8aα]-1-naphthalenepropanol；6-Acetyllarixol；[(1S,4S,4aR,8aS)-4-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-4a,8,8-trimethyl-3-methylidene-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 4608-49-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: WCNCDVQMEQJFGH-TZWCSUAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  82℃
• 沸点：
  419.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸落叶松酯 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,4S,4aR,8aS)-4-((E)-5-bromo-3-methylpent-3-en-1-yl)-4a,8,8-trimethyl-3-methylenedecahydronaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-crotonadiol and compounds related to it from (+)-larixol

  摘要：

  描述了一种从 6a-acetoxy-14,15-bis-norlabd-8(17)-en13-one 合成 13E-ent-crotonadiol 及其 13Z-isomer 的新方法。13E- 和 13Z-6a- 乙酰氧基赖百当-8(17),13-二烯-15-酸和 13E- 和 13Z-6a- 羟基赖百当-8(17),13-二烯-15-酸的甲酯混合物是由其与三甲基膦酰乙酸酯反应生成的。13E- 和 13Z-6a-hydroxylabd-8(17),13-dien-15-oic acids 的混合物通过水解形成。将这些混合物分离、甲基化并用 LiAlH4 还原后，得到纯净的 13E- 和 13Z- 巴豆二醇，产率分别为 64% 和 16%。从 (+)-larixol 中合成巴豆二醇的两个已知方法被重现。结果表明，它们只生成了 13E-巴豆二醇。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9943-z
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-乙酰氧基-3-甲基-4-戊烯-1-基)-4A,8,8-三甲基-3-亚甲基十氢-1-萘基乙酸酯 生成 醋酸落叶松酯
  参考文献：
  名称：

  GOLIKOVA, M. A.;ROMANCHENKO, T. V.;BOLSHAKOVA, V. I.;SHMIDT, EH. N.;PENTE+, IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N.,(1988) N 9/3, 109-114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A (+)-Larixol Congener with High Affinity and Subtype Selectivity toward TRPC6
  作者：Stephanie Häfner、Finn Burg、Martina Kannler、Nicole Urban、Peter Mayer、Alexander Dietrich、Dirk Trauner、Johannes Broichhagen、Michael Schaefer

  DOI：10.1002/cmdc.201800021

  日期：2018.5.23

  finding, TRPC6 inhibition was also observed in rat pulmonary smooth muscle cells. Furthermore, treatment of isolated perfused lung preparations with SH045 led to a decrease in lung ischemia‐reperfusion edema (LIRE), a life‐threatening condition associated with TRPC6 that may occur after organ transplantation. Taken together, and given the inexpensive, straightforward, and scalable preparation of SH045,

  天然产品具有许多健康益处，其应用可以改善生活质量。最近，二萜（+）-larixol及其乙酰化同源物证明了其紧密异构体TRPC3和TRPC7对第二信使门控阳离子通道瞬态受体电位正典6（TRPC6）的选择性抑制。在此知识的基础上，我们通过（+）‐ larixol的化学多样化（主要在C6位）扩展了这些发现。实施高通量Ca 2+ FLIPR筛查测定和电生理膜片钳记录，我们展示了Larixyl N-甲基氨基甲酸酯，称为SH045作为稳定表达的HEK293细胞中具有纳摩尔摩尔亲和力且相对于TRPC3具有13倍亚型选择性的化合物。扩大这一发现，在大鼠肺平滑肌细胞中也观察到了TRPC6抑制作用。此外，用SH045处理分离的灌注肺制品可降低肺缺血再灌注水肿（LIRE），这是在器官移植后可能发生的与TRPC6相关的危及生命的疾病。两者合计，并给予的廉价，简单和可扩展的准备SH045，我们报道了适用于里拉的平移处理承诺一个TRPC6拦截。
• The synthesis of Ambrox®-like compounds starting from (+)-larixol
  作者：Marjon G Bolster、Ben J.M Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00494-x

  日期：2001.6

  ethers are the main reaction products, strongly influenced by the substituent at C(8). Further degradation of the methyl ketones by the Baeyer–Villiger reaction and modification of the exocyclic 8(17) double bond lead to suitable intermediates, which have been transformed into Ambrox®-like compounds. Synthetic routes using palladium catalyzed elimination or isomerization of allylic acetates, followed

  研究了高锰酸钾对某些拉丹二萜类化合物的C（9）上（3-羟基-3-甲基-4-戊烯基）侧链的氧化作用。三醇，酮或环状烯醇醚是主要反应产物，受C（8）上的取代基影响很大。通过的环外8（17）双键引线的拜尔-维利格反应和修饰以适合的中间体，其被改造成艾姆罗克斯的甲基酮的进一步退化®样化合物。还开发了使用钯催化的烯丙基乙酸酯的消除或异构化，然后进行臭氧分解的合成路线，以缩短（+）-larixol的侧链。从两个途径产品已环化，6α羟基艾姆罗克斯®。该化合物被用作关键中间体其他几个艾姆罗克斯的合成®样化合物，其中一些显示出令人愉快的气味的特性。
• Bicyclic labdane diterpenes for use in the treatment of TRPC6 associated diseases
  申请人：Universität Leipzig

  公开号：EP2556829A1

  公开（公告）日：2013-02-13

  The present invention relates to bicyclic labdane diterpenes for use in the treatment of a disease associated with activation of transient receptor potential cation channel 6 (TRPC6), preferably a pulmonary or a renal disease. In one aspect the invention relates to the use of a bicyclic labdane diterpene for blocking calcium transport via TRPC6. Another aspect of the invention is a bicyclic labdane diterpene according to formula (1) for use as a medicament wherein R1 is selected from hydrogen and C1 to C4 acyl, wherein the bicyclic labdane diterpene optionally comprises at least one double bond between the carbon atoms at positions 1 and 2, 2 and 3, 5 and 6, 6 and 7 and/or 14 and 15, wherein the carbon atoms at positions 1, 2, 3, 7, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 or 20 are connected to hydrogen atoms or comprise at least one substitution.

  本发明涉及用于治疗与瞬时受体电位阳离子通道6（TRPC6）激活有关的疾病（最好是肺病或肾病）的双环唇烷二萜。一方面，本发明涉及一种双环拉巴旦二萜用于阻断通过 TRPC6 的钙转运。本发明的另一方面是一种根据式（1）的双环拉巴旦二萜，可用作药物 其中 R1 选自氢和 C1 至 C4酰基，其中双环唇烷二萜可选地包括位于位置 1 和 2、2 和 3、5 和 6、6 和 7 和/或 14 和 15 的碳原子之间的至少一个双键，其中位于位置 1、2、3、7、11、12、13、14、15、16、17、18、19 或 20 的碳原子与氢原子相连或包括至少一个取代基。
• Sandermann,W.; Bruns,K., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2835 - 2841
  作者：Sandermann,W.、Bruns,K.

  DOI：——

  日期：——
• Minor compounds of the oleoroesin of the Kamchatka, Japanese, and Siberian larches
  作者：V. I. Bol'shakova、E. N. Shmidt、V. A. Pentegova、V. I. Mamatyuk

  DOI：10.1007/bf00599256

  日期：1986.9