(1S,4S,4aR,8aS)-4-((E)-5-bromo-3-methylpent-3-en-1-yl)-4a,8,8-trimethyl-3-methylenedecahydronaphthalen-1-yl acetate | 1334534-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S,4aR,8aS)-4-((E)-5-bromo-3-methylpent-3-en-1-yl)-4a,8,8-trimethyl-3-methylenedecahydronaphthalen-1-yl acetate
• CAS: 1334534-82-5
• 化学式: C₂₂H₃₅BrO₂
• 分子量: 411.423
• InChiKey: IFEXCFGDECZNGK-RITPNKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,4aR,8aS)-4-((E)-5-bromo-3-methylpent-3-en-1-yl)-4a,8,8-trimethyl-3-methylenedecahydronaphthalen-1-yl acetate 、 potassium acetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-crotonadiol and compounds related to it from (+)-larixol

  摘要：

  描述了一种从 6a-acetoxy-14,15-bis-norlabd-8(17)-en13-one 合成 13E-ent-crotonadiol 及其 13Z-isomer 的新方法。13E- 和 13Z-6a- 乙酰氧基赖百当-8(17),13-二烯-15-酸和 13E- 和 13Z-6a- 羟基赖百当-8(17),13-二烯-15-酸的甲酯混合物是由其与三甲基膦酰乙酸酯反应生成的。13E- 和 13Z-6a-hydroxylabd-8(17),13-dien-15-oic acids 的混合物通过水解形成。将这些混合物分离、甲基化并用 LiAlH4 还原后，得到纯净的 13E- 和 13Z- 巴豆二醇，产率分别为 64% 和 16%。从 (+)-larixol 中合成巴豆二醇的两个已知方法被重现。结果表明，它们只生成了 13E-巴豆二醇。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9943-z
• 作为产物：
  描述：

  醋酸落叶松酯 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,4S,4aR,8aS)-4-((E)-5-bromo-3-methylpent-3-en-1-yl)-4a,8,8-trimethyl-3-methylenedecahydronaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-crotonadiol and compounds related to it from (+)-larixol

  摘要：

  描述了一种从 6a-acetoxy-14,15-bis-norlabd-8(17)-en13-one 合成 13E-ent-crotonadiol 及其 13Z-isomer 的新方法。13E- 和 13Z-6a- 乙酰氧基赖百当-8(17),13-二烯-15-酸和 13E- 和 13Z-6a- 羟基赖百当-8(17),13-二烯-15-酸的甲酯混合物是由其与三甲基膦酰乙酸酯反应生成的。13E- 和 13Z-6a-hydroxylabd-8(17),13-dien-15-oic acids 的混合物通过水解形成。将这些混合物分离、甲基化并用 LiAlH4 还原后，得到纯净的 13E- 和 13Z- 巴豆二醇，产率分别为 64% 和 16%。从 (+)-larixol 中合成巴豆二醇的两个已知方法被重现。结果表明，它们只生成了 13E-巴豆二醇。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9943-z