(+)-(1R,2R,4S,4aS,8aS)-2-(4-acetoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-spiro[naphthalene-2(1H),2'-oxiran]-1β-yl)ethyl acetate | 360770-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,2R,4S,4aS,8aS)-2-(4-acetoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-spiro[naphthalene-2(1H),2'-oxiran]-1β-yl)ethyl acetate
• 英文别名: 2-[(1R,2R,4S,4aS,8aS)-4-acetyloxy-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 360770-78-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: LSXSLPIURCWRSD-NDLGOLERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4S,4aS,8aS)-2-(4-acetoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-spiro[naphthalene-2(1H),2'-oxiran]-1β-yl)ethyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-(3aR,5S,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）起始

  摘要：

  研究了高锰酸钾对某些拉丹二萜类化合物的C（9）上（3-羟基-3-甲基-4-戊烯基）侧链的氧化作用。三醇，酮或环状烯醇醚是主要反应产物，受C（8）上的取代基影响很大。通过的环外8（17）双键引线的拜尔-维利格反应和修饰以适合的中间体，其被改造成艾姆罗克斯的甲基酮的进一步退化®样化合物。还开发了使用钯催化的烯丙基乙酸酯的消除或异构化，然后进行臭氧分解的合成路线，以缩短（+）-larixol的侧链。从两个途径产品已环化，6α羟基艾姆罗克斯®。该化合物被用作关键中间体其他几个艾姆罗克斯的合成®样化合物，其中一些显示出令人愉快的气味的特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00494-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-乙酰氧基-3-甲基-4-戊烯-1-基)-4A,8,8-三甲基-3-亚甲基十氢-1-萘基乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 241.0h， 生成 (+)-(1R,2R,4S,4aS,8aS)-2-(4-acetoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-spiro[naphthalene-2(1H),2'-oxiran]-1β-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）起始

  摘要：

  研究了高锰酸钾对某些拉丹二萜类化合物的C（9）上（3-羟基-3-甲基-4-戊烯基）侧链的氧化作用。三醇，酮或环状烯醇醚是主要反应产物，受C（8）上的取代基影响很大。通过的环外8（17）双键引线的拜尔-维利格反应和修饰以适合的中间体，其被改造成艾姆罗克斯的甲基酮的进一步退化®样化合物。还开发了使用钯催化的烯丙基乙酸酯的消除或异构化，然后进行臭氧分解的合成路线，以缩短（+）-larixol的侧链。从两个途径产品已环化，6α羟基艾姆罗克斯®。该化合物被用作关键中间体其他几个艾姆罗克斯的合成®样化合物，其中一些显示出令人愉快的气味的特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00494-x