(1E,3E,5E,12E)-(8S,9R,11S)-11-Benzyloxy-14-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-2,6,8,12-tetramethyl-1-(2-methyl-oxazol-4-yl)-tetradeca-1,3,5,12-tetraen-7-one | 544429-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,3E,5E,12E)-(8S,9R,11S)-11-Benzyloxy-14-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-2,6,8,12-tetramethyl-1-(2-methyl-oxazol-4-yl)-tetradeca-1,3,5,12-tetraen-7-one
• 英文别名: (1E,3E,5E,8S,9R,11S,12E)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-2,6,8,12-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-11-phenylmethoxytetradeca-1,3,5,12-tetraen-7-one
• CAS: 544429-39-2
• 化学式: C₃₅H₅₁NO₅Si
• 分子量: 593.879
• InChiKey: WONZZLCOJUNWOP-VFLBZTIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,5E,12E)-(8S,9R,11S)-11-Benzyloxy-14-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-2,6,8,12-tetramethyl-1-(2-methyl-oxazol-4-yl)-tetradeca-1,3,5,12-tetraen-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2E,9E,11E,13E)-(4S,6R,7S,8R)-4-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7,9,13-tetramethyl-14-(2-methyl-oxazol-4-yl)-tetradeca-2,9,11,13-tetraene-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-恶唑甲醇 在 草酰氯 、 barium hydroxide octahydrate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 162.33h， 生成 (1E,3E,5E,12E)-(8S,9R,11S)-11-Benzyloxy-14-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-2,6,8,12-tetramethyl-1-(2-methyl-oxazol-4-yl)-tetradeca-1,3,5,12-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Antitumor Macrolide Rhizoxin D
  作者：Jennifer A. Lafontaine、David P. Provencal、Cristina Gardelli、James W. Leahy

  DOI：10.1021/jo034011x

  日期：2003.5.1

  The convergent, highly enantioselective synthesis of rhizoxin D, a natural product possessing potent antitumor and antifungal bioactivity, is described. The C(1)-C(9) fragment of the molecule was synthesized utilizing a threefold pseudosymmetric intermediate ultimately derived from gamma-butyrolactone. The central core of rhizoxin D was prepared via a chiral resolution/asymmetric aldol protocol. Several

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。