(4S)-4-benzyl-3-[(E,2S,3R,5S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxyoct-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 169898-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(E,2S,3R,5S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxyoct-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 169898-14-0
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₆Si
• 分子量: 581.825
• InChiKey: BAAOLDAUYHEPGX-AMGGOFEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(E,2S,3R,5S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxyoct-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-(2S,3R,5S)-5-Benzyloxy-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-oct-6-enoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-2-ene 在 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 102.92h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(E,2S,3R,5S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxyoct-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x

文献信息

• Rhizoxin synthetic studies. 2. Synthesis of the left hand [C(10) to C(19)] and polyene fragments
  作者：David P. Provencal、Cristina Gardelli、Jennifer A. Lafontaine、James W. Leahy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01194-m

  日期：1995.8

  The syntheses of the central core and the polyene fragments of the antitumor macrolide rhizoxin have been achieved in an efficient manner. The core has been prepared in enantiopure form via an asymmetric allylation/aldol protocol. The selective oxidation of dienes was studied and realized in fair yield to generate the requisite aldol precursor. The oxazole polyene fragment was generated in six steps

  已经以有效的方式合成了抗肿瘤大环内酯类根霉毒素的中心核和多烯片段。通过不对称的烯丙基化/醛醇缩合方案以对映体纯的形式制备了核心。对二烯的选择性氧化进行了研究，并以合理的产率实现了生成所需的羟醛前体的反应。恶唑多烯片段是从丝氨酸分六步生成的。
• Enantioselective Total Synthesis of the Antitumor Macrolide Rhizoxin D
  作者：Jennifer A. Lafontaine、David P. Provencal、Cristina Gardelli、James W. Leahy

  DOI：10.1021/jo034011x

  日期：2003.5.1

  The convergent, highly enantioselective synthesis of rhizoxin D, a natural product possessing potent antitumor and antifungal bioactivity, is described. The C(1)-C(9) fragment of the molecule was synthesized utilizing a threefold pseudosymmetric intermediate ultimately derived from gamma-butyrolactone. The central core of rhizoxin D was prepared via a chiral resolution/asymmetric aldol protocol. Several

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。