12(4-hydroxy-1-piperidinyl)-6H-indolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine | 101226-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 12(4-hydroxy-1-piperidinyl)-6H-indolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine
• 英文别名: 1-(6H-indolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-12-yl)piperidin-4-ol
• CAS: 101226-31-7
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O
• 分子量: 331.417
• InChiKey: VSPLNICDGXMJGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C
• 沸点：
  579.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2-羟基吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 25.0~230.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 12(4-hydroxy-1-piperidinyl)-6H-indolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2，1-c] [1，4]苯并二氮杂卓：一类新的抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列具有抗组胺和抗5-羟色胺活性以及抑制介质释放能力的12-（环烷基氨基）-6H-吲哚并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂s。化合物6a，12-（4-甲基-1-哌嗪基）-6H-吲哚并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓比色甘酸二钠（DSCG）和酮替芬更有效地抑制5-羟色胺释放到草酮。在体内测试（PCA和ALA）中，化合物6a等同于或优于DSCG和草酮。这些药物具有治疗多种过敏性疾病的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm00156a034

文献信息

• Use of indolobenzodiazepines for antagonizing luteinizing hormone releasing hormone
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：EP0219292A2

  公开（公告）日：1987-04-22

  Fused tetracyclic benzodiazepines of the formula (I): where R¹ is an acyclic amine or cyclic amine such as 1-­piperidine, 4-morpholine or 1-piperazine and R² is H or a substituent as defined herein are useful as antiallergins. Also, methods for their synthesis, intermediate used in such synthesis, methods for use as medicaments and pharmaceutical compositions.

  式（I）的融合四环苯并二氮杂卓： 其中，R¹为无环胺或环胺，如 1-哌啶、4-吗啉或 1-哌嗪，R²为 H 或本文定义的取代基。此外，它们的合成方法、用于这种合成的中间体、用作药物和药物组合物的方法。
• HO, CHIH, Y.;HAGEMAN, W. E.;PERSICO, F. J., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 6, 1118-1121
  作者：HO, CHIH, Y.、HAGEMAN, W. E.、PERSICO, F. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4547497A
  申请人：——

  公开号：US4547497A

  公开（公告）日：1985-10-15
• US4587244A
  申请人：——

  公开号：US4587244A

  公开（公告）日：1986-05-06
• US4678784A
  申请人：——

  公开号：US4678784A

  公开（公告）日：1987-07-07