(2E,9E,11E,18E,20E,22E)-(5S,7R,8R,13S,15R,16S,17R)-7,13-Bis-benzyloxy-5-(2-benzyloxy-ethyl)-15-hydroxy-17-methoxy-8,12,16,18,22-pentamethyl-23-(2-methyl-oxazol-4-yl)-tricosa-2,9,11,18,20,22-hexaenoic acid | 544429-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,9E,11E,18E,20E,22E)-(5S,7R,8R,13S,15R,16S,17R)-7,13-Bis-benzyloxy-5-(2-benzyloxy-ethyl)-15-hydroxy-17-methoxy-8,12,16,18,22-pentamethyl-23-(2-methyl-oxazol-4-yl)-tricosa-2,9,11,18,20,22-hexaenoic acid
• 英文别名: (2E,5S,7R,8R,9E,11E,13S,15R,16S,17R,18E,20E,22E)-15-hydroxy-17-methoxy-8,12,16,18,22-pentamethyl-23-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-7,13-bis(phenylmethoxy)-5-(2-phenylmethoxyethyl)tricosa-2,9,11,18,20,22-hexaenoic acid
• CAS: 544429-45-0
• 化学式: C₅₆H₇₁NO₈
• 分子量: 886.182
• InChiKey: QNQQXWMRTYWJNY-NDRURWEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 (2E,9E,11E,18E,20E,22E)-(5S,7R,8R,13S,15R,16S,17R)-7,13-Bis-benzyloxy-5-(2-benzyloxy-ethyl)-15-hydroxy-17-methoxy-8,12,16,18,22-pentamethyl-23-(2-methyl-oxazol-4-yl)-tricosa-2,9,11,18,20,22-hexaenoic acid 在 三苯基膦 作用下， 以69%的产率得到propan-2-yl N-[(2E,5S,7R,8R,9E,11E,13S,15R,16S,17R,18E,20E,22E)-15-hydroxy-17-methoxy-8,12,16,18,22-pentamethyl-23-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-7,13-bis(phenylmethoxy)-5-(2-phenylmethoxyethyl)tricosa-2,9,11,18,20,22-hexaenoyl]-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-恶唑甲醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 barium hydroxide octahydrate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 192.33h， 生成 (2E,9E,11E,18E,20E,22E)-(5S,7R,8R,13S,15R,16S,17R)-7,13-Bis-benzyloxy-5-(2-benzyloxy-ethyl)-15-hydroxy-17-methoxy-8,12,16,18,22-pentamethyl-23-(2-methyl-oxazol-4-yl)-tricosa-2,9,11,18,20,22-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Antitumor Macrolide Rhizoxin D
  作者：Jennifer A. Lafontaine、David P. Provencal、Cristina Gardelli、James W. Leahy

  DOI：10.1021/jo034011x

  日期：2003.5.1

  The convergent, highly enantioselective synthesis of rhizoxin D, a natural product possessing potent antitumor and antifungal bioactivity, is described. The C(1)-C(9) fragment of the molecule was synthesized utilizing a threefold pseudosymmetric intermediate ultimately derived from gamma-butyrolactone. The central core of rhizoxin D was prepared via a chiral resolution/asymmetric aldol protocol. Several

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。