Notopterol | 88206-46-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Notopterol
• 英文别名: 4-[(2E)-5-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 88206-46-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: BKIACVAZUKISOR-MKMNVTDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216
• 溶解度：
  溶于乙腈、氯仿、甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Notopterol 是从 N. incisum 提取的香豆素。它诱导细胞凋亡，并具有解热、镇痛和抗炎作用。此外，Notopterol 还具有用于急性髓细胞性白血病 (AML) 的潜力。

体外研究

• Notopterol（5, 10, 20, 40, 60 μM；共孵育48小时）以剂量依赖性方式促进细胞凋亡。
• Notopterol（10, 20, 40, 60 和 80 μM；共孵育24-120小时）以浓度依赖性方式抑制 HL-60 细胞的增殖。
• Notopterol（5, 10, 20 和 40 μM；共孵育48小时）诱导 HL-60 细胞周期阻滞在 G0/G1 相，伴随细胞周期蛋白的变化。
• Notopterol（5, 10, 20 和 40 μM；共孵育48小时）处理后增加 Bax 的表达并降低 Bcl-2 和 Mcl-1 的表达。此外，Notopterol 还促进 caspase 9、caspase 3 和 PARP 的切割。

化学性质

Notopterol 是一种白色针状结晶，易溶于甲醇，来源于羌活根茎。

用途

羌活醇是羌活的提取物，具有抗增殖和诱导凋亡活性。作为止痛药，它具有解热、镇痛和抗炎作用。

此外，羌活醇还适用于含量测定、鉴定以及药理实验等。其药理效应包括镇痛作用、镇静作用及抗炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Notopterol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 香柑醇
  参考文献：
  名称：

  Chemical studies on the constituents of the Chinese crude drug "Quiang Huo".

  摘要：

  从中国粗制药物 "羌活"（伞形科）中获得了三种新的香豆素：羌活醇（7）、羌活酚（8）和无水羌活醇（9），以及异羌活素（1）、(4)、奥斯特酚 (5)、去甲基呋喃蒎烷 (6)、对羟基苯乙基苯甲酸酯 (10)、阿魏酸苯乙酯 (11) 和法卡林二醇 (12)。7-9 的结构被确定为 dl-5[(2E)-5-羟基-3, 7-二甲基-2, 6-辛二烯氧基]补骨脂素、5-[(2E, 5E)-7- 羟基-3, 7-二甲基-2, 5-辛二烯氧基]补骨脂素和 5-[(2E, 5E)-3, 7-二甲基-2, 5, 7-辛三烯氧基]补骨脂素。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2712

文献信息

• Four new compounds with cytotoxic and neuroprotective activity from Notopterygium incisum
  作者：Li-Mei Ma、Tian Chai、Cheng-Bo Wang、Yi-Dan Zheng、Li Ma、Xian-Hua Meng、Kai Wang、Wei-Feng Wang、Mahdi Moridi Farimani、Chun-Yan Sang、Jun-Li Yang

  DOI：10.1016/j.phytol.2022.03.007

  日期：2022.6

  Phytochemical research on an extract of Notopterygium incisum yielded twenty-four compounds (1–24), including four new compounds 7, 10, 13 and 17. The structures of new compounds were elucidated by spectroscopic analysis, and the absolute configuration of 5 were assigned via Mosher's method. In addition, compounds 2, 9, 19 and 24 were analyzed by single crystal X-ray analysis for the first time. The new compound

  对羌活提取物的植物化学研究产生了二十四种化合物（1-24 ），其中包括四种新化合物7、10、13和17。通过光谱分析阐明了新化合物的结构，并通过Mosher方法确定了5的绝对构型。此外，化合物2、9、19和24首次通过单晶X射线分析进行了分析。新化合物7对人胰腺癌细胞系 PANC-1、CAPAN-2、CFPAC-1 和 SW1990 表现出显着的细胞毒活性，IC 50值分别为 6.25 ± 0.54、7.74 ± 1.12、6.68 ± 1.11 和 5.35 ± 0.33 μM。初步机制研究表明，7引起细胞死亡可能是由于有丝分裂过程中的诱导缺陷。此外，化合物2和7-9在SH - SY5Y细胞和1、3、6、10、11、16和19中有效防止 H 2 O 2诱导的神经毒性表现出较强的DPPH清除能力。
• Chemical studies on the constituents of the Chinese crude drug "Quiang Huo".
  作者：MITSUGI KOZAWA、MASAYO FUKUMOTO、YOUKO MATSUYAMA、KIMIYE BABA

  DOI：10.1248/cpb.31.2712

  日期：——

  The Chinese crude drug "Quiang Huo" (Umbelliferae) afforded three new coumarins, notopterol (7), notoptol (8) and anhydronotoptol (9) together with isoimperatorin (1), bergapten (2), bergaptol (3), nodakenin (4), osthenol (5), demethylfuropinnarin (6), p-hydroxyphenethyl anisate (10), phenethyl ferulate (11) and farcarindiol (12). The structures of 7-9 were established as dl-5[(2E)-5-hydroxy-3, 7-dimethyl-2, 6-octadienyloxy]psoralen, 5-[(2E, 5E)-7-hydroxy-3, 7-dimethyl-2, 5-octadienyloxy]psoralen and 5-[(2E, 5E)-3, 7-dimethyl-2, 5, 7-octatrienyloxy]psoralen, respectively.

  从中国粗制药物 "羌活"（伞形科）中获得了三种新的香豆素：羌活醇（7）、羌活酚（8）和无水羌活醇（9），以及异羌活素（1）、(4)、奥斯特酚 (5)、去甲基呋喃蒎烷 (6)、对羟基苯乙基苯甲酸酯 (10)、阿魏酸苯乙酯 (11) 和法卡林二醇 (12)。7-9 的结构被确定为 dl-5[(2E)-5-羟基-3, 7-二甲基-2, 6-辛二烯氧基]补骨脂素、5-[(2E, 5E)-7- 羟基-3, 7-二甲基-2, 5-辛二烯氧基]补骨脂素和 5-[(2E, 5E)-3, 7-二甲基-2, 5, 7-辛三烯氧基]补骨脂素。