(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-4,9,13-trimethyl-15-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-1-tritiopentadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaen-1-one | 432552-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-4,9,13-trimethyl-15-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-1-tritiopentadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaen-1-one
• CAS: 432552-02-8
• 化学式: C₂₇H₃₆O
• 分子量: 378.574
• InChiKey: PJEHRCCPERVGEC-JBXZPKLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-4,9,13-trimethyl-15-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-1-tritiopentadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaen-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [10'-3H]-8'-apo-β-carotenoic acid
  参考文献：
  名称：

  全反式-[10?-3H]-8?-apo-?-胡萝卜素酸的合成

  摘要：

  15,15'-β-胡萝卜素双加氧酶 (BCDOX) 可促进 β-胡萝卜素氧化以产生视黄醛。这是一个非凡的过程，其中 β-胡萝卜素中的 11 个双键之一被选择性氧化。为了进一步探索 BCDOX 的机制方面，报道了全反式-[10'-3H]-8'-apo-β-胡萝卜素酸的合成。该化合物将用作光亲和标记试剂，以探测 BCDOX 内的 β-胡萝卜素结合口袋。该合成概述了在 8'-apo-β-胡萝卜素酸的 10' 烯烃碳上掺入氚的简单有效途径。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.536
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛 在 manganese(IV) oxide 、 sodium borotritide 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-4,9,13-trimethyl-15-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-1-tritiopentadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaen-1-one
  参考文献：
  名称：

  全反式-[10?-3H]-8?-apo-?-胡萝卜素酸的合成

  摘要：

  15,15'-β-胡萝卜素双加氧酶 (BCDOX) 可促进 β-胡萝卜素氧化以产生视黄醛。这是一个非凡的过程，其中 β-胡萝卜素中的 11 个双键之一被选择性氧化。为了进一步探索 BCDOX 的机制方面，报道了全反式-[10'-3H]-8'-apo-β-胡萝卜素酸的合成。该化合物将用作光亲和标记试剂，以探测 BCDOX 内的 β-胡萝卜素结合口袋。该合成概述了在 8'-apo-β-胡萝卜素酸的 10' 烯烃碳上掺入氚的简单有效途径。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.536

文献信息

• Synthesis of all-trans-[10?-3H]-8?-apo-?-carotenoic acid
  作者：Pulgam Veera Reddy、Monsterrat Rabago-Smith、Babak Borhan

  DOI：10.1002/jlcr.536

  日期：2002.1

  The enzyme, 15,15′-β-carotene dioxygenase (BCDOX), facilitates the oxidation of β-carotene to yield retinal. This is a remarkable process in which one of 11 double bonds in β-carotene is selectively oxidized. To further probe the mechanistic aspects of BCDOX, the synthesis of all-trans-[10′-3H]-8′-apo-β-carotenoic acid is reported. This compound will be used as a photoaffinity labeling reagent to probe

  15,15'-β-胡萝卜素双加氧酶 (BCDOX) 可促进 β-胡萝卜素氧化以产生视黄醛。这是一个非凡的过程，其中 β-胡萝卜素中的 11 个双键之一被选择性氧化。为了进一步探索 BCDOX 的机制方面，报道了全反式-[10'-3H]-8'-apo-β-胡萝卜素酸的合成。该化合物将用作光亲和标记试剂，以探测 BCDOX 内的 β-胡萝卜素结合口袋。该合成概述了在 8'-apo-β-胡萝卜素酸的 10' 烯烃碳上掺入氚的简单有效途径。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.