4-O-(6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose | 73139-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-O-(6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-6'-O-trityl-β-lactose；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 73139-43-2
• 化学式: C₃₁H₃₄O₁₀
• 分子量: 566.605
• InChiKey: RMSWRLKJYQCMJN-VMGPCPFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Furuhata, Kimio; Anazawa, Katsuko; Itoh, Masayoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 7, p. 2725 - 2731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,2',3,3',4',6'-hexa-O-acetyl-β-D-lactose 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-O-(6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Furuhata, Kimio; Anazawa, Katsuko; Itoh, Masayoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 7, p. 2725 - 2731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Novel 1,6-Anhydro-<i>β</i>-lactose Derivatives for the Synthesis of<i>N</i>-Acetyllactosamine-Containing Oligosaccharides
  作者：Tetsuro Tsuda、Tetsuya Furuike、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.69.411

  日期：1996.2

  Versatile intermediates for the syntheses of cell-surface oligosaccharides bearing N-acetyllactosamine units have been prepared from a readily available 1,6-anhydro-β-lactose as a key starting material. Regioselective chemical manipulations of 1,6-anhydro-β-lactose were carried out in a stepwise procedure and gave fully-protected lactosamine derivatives. It was clearly suggested that modification at C-3′ position of the galactose residue and the following introduction of a sterically hindered leaving group at C-2 position of the reducing glucose remarkably accelerated and facilitated further derivatization of this potential disaccharide material. Selective generation of hydroxyl groups at C-3, C-3′, and/or C-6′ positions proceeded smoothly in mild conditions and afforded a series of fully-functionalized disaccharide-acceptors in high yields.

  我们以容易获得的 1,6-脱水-β-乳糖为关键起始原料，制备出了用于合成含有 N-乙酰半乳糖胺单元的细胞表面低聚糖的多功能中间体。通过逐步对 1,6-脱水-β-乳糖进行区域选择性化学处理，得到了完全保护的乳糖胺衍生物。研究清楚地表明，在半乳糖残基的 C-3′ 位上进行修饰，然后在还原葡萄糖的 C-2 位上引入一个立体受阻的离去基团，可显著加速和促进这种潜在双糖材料的进一步衍生。在温和的条件下，在 C-3、C-3′和/或 C-6′ 位选择性地生成羟基的过程进展顺利，并以高产率获得了一系列全官能化的二糖受体。
• Novel 1,6-Anhydro-β-lactose Derivatives for Rapid and Efficient Syntheses of Oligosaccharide Sequences Containing N-Acetyllactosamine
  作者：Shin-Ichiro Nishimura、Sadao Murayama、Keisuke Kurita、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1992.1413

  日期：1992.8

  Fully functionalized glycosyl acceptors for the efficient syntheses of cell-surface carbohydrate determinants containing N-acetyllactosamine have been systematically prepared by the regioselective manipulations of a readily available 1,6-anhydro-6′-O-trityl-β-lactose as a key starting material. Versatility of the standardized intermediates having an unprotected hydroxyl group C-3 or C-2′ position are

  通过区域选择性操作容易获得的 1,6-脱水-6'-O-三苯甲基-β-乳糖作为关键起始物，已系统地制备了用于有效合成含有 N-乙酰乳糖胺的细胞表面碳水化合物决定簇的全功能化糖基受体材料。具有未保护的羟基 C-3 或 C-2' 位置的标准化中间体的多功能性也通过与已知岩藻糖衍生物的糖苷形成初步证明。