(3RS,4RS,6RS)-trachyspic acid tri-tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3RS,4RS,6RS)-trachyspic acid tri-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (2R,3R,5R)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-8-nonyl-9-oxo-1,6-dioxaspiro[4.4]non-7-ene-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₃₂H₅₂O₉
• 分子量: 580.759
• InChiKey: CMGWDTGXMKLUMS-RUAOOFDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS,6RS)-trachyspic acid tri-tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(-)-(3R,4R,6R)-trachyspic acid
  参考文献：
  名称：

  对乙酰肝素酶抑制剂（+）-曲霉酸和立体异构体的对映体合成，来自共同的前体。

  摘要：

  从一种常见的2-脱氧-d-核糖衍生物开始，描述了天然（+）-茶树酸及其对映异构体的总合成。还描述了由相同的起始原料合成相应的C3差向异构体。测定每种立体异构体对乙酰肝素酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b708594j
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyloxy)butyric acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 异丁烯 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 117.36h， 生成 (3RS,4RS,6RS)-trachyspic acid tri-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-茶树酸的全合成和相对构型的确定。

  摘要：

  [反应：参见正文]基于Cr（II）/ Ni（II）介导的含柠檬酸部分的醛的反应，完成了肿瘤细胞乙酰肝素酶抑制剂（+/-）-曲奇酸的第一个全合成和长链三氟甲磺酸盐，并确定了这种天然产物的相对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0275264

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (–)-trachyspic acid
  作者：Steven C. Zammit、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b504258e

  日期：——

  The enantiospecific synthesis of (-)-trachyspic acid () is presented. This has allowed for the assignment of the absolute configuration of natural (+)-trachyspic acid as 3S,4S,6S.

  提出了对映体合成（-）-次氯酸（）。这允许将天然（+）-曲霉酸的绝对构型指定为3S，4S，6S。
• Total Synthesis of (±)-Trachyspic Acid and Determination of the Relative Configuration
  作者：Kanako Hirai、Hidenori Ooi、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol0275264

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of (+/-)-trachyspic acid, a tumor cell heparanase inhibitor, was accomplished based on Cr(II)/Ni(II)-mediated reaction of the aldehyde containing the citric acid moiety and the long-chain triflate, and the relative configuration of this natural product was determined.

  [反应：参见正文]基于Cr（II）/ Ni（II）介导的含柠檬酸部分的醛的反应，完成了肿瘤细胞乙酰肝素酶抑制剂（+/-）-曲奇酸的第一个全合成和长链三氟甲磺酸盐，并确定了这种天然产物的相对构型。
• Enantiospecific synthesis of the heparanase inhibitor (+)-trachyspic acid and stereoisomers from a common precursor
  作者：Steven C. Zammit、Vito Ferro、Edward Hammond、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b708594j

  日期：——

  The total synthesis of natural (+)-trachyspic acid and its enantiomer is described starting from a common 2-deoxy-d-ribose derivative. The synthesis of the corresponding C3 epimers from the same starting material is also described. Each stereoisomer was assayed for heparanase inhibition.

  从一种常见的2-脱氧-d-核糖衍生物开始，描述了天然（+）-茶树酸及其对映异构体的总合成。还描述了由相同的起始原料合成相应的C3差向异构体。测定每种立体异构体对乙酰肝素酶的抑制作用。