5-O-Methyl-D-mannose | 26295-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-O-Methyl-D-mannose
• 英文别名: 5-O-methyl mannose；(2S,3S,4S,5R)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-methoxyhexanal
• CAS: 26295-71-6
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: LJJRZXQRUPLWJR-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-Methyl-D-mannose 、 2,5-二氯苯肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-O-Methyl-D-mannose-(2,5-dichlor-phenylhydrazon)
  参考文献：
  名称：

  还原糖四乙酸铅氧化过程中的环收缩

  摘要：

  乙酸中四乙酸铅对 D-葡萄糖的氧化速率受反应物浓度大变化的影响很小，表明乙二醇裂解步骤不是速率控制的。3-O-甲基-6-O-三苯甲基-D-葡萄糖氧化产生3-O-甲酰基-2-O-甲基-5-O-三苯甲基-D-阿拉伯糖；后者不是通过最初产生经历酰基迁移的 4-O-甲酰基衍生物而衍生的。D-葡萄糖的氧化很可能随着吡喃糖转化为呋喃糖中间体而进行。相比之下，D-甘露糖似乎主要以吡喃糖形式被氧化，如 D-甘露糖-1-和-2-14C 和 5-O-甲基-D-呋喃糖的氧化模式以及浓度的影响D-甘露糖及其衍生物反应的变化。环氧原子与 1 的接近度，

  DOI：

  10.1139/v64-348

文献信息

• RING CONTRACTION DURING THE LEAD TETRAACETATE OXIDATION OF REDUCING SUGARS
  作者：A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v64-348

  日期：1964.11.1

  The rate of oxidation of D-glucose by lead tetraacetate in acetic acid is affected little by a large change in concentration of reactants, showing that the glycol cleavage step is not rate-controlling. Oxidation of 3-O-methyl-6-O-trityl-D-glucose yields 3-O-formyl-2-O-methyl-5-O-trityl-D-arabinose; the latter is not derived by production initially of a 4-O-formyl derivative that undergoes acyl migration

  乙酸中四乙酸铅对 D-葡萄糖的氧化速率受反应物浓度大变化的影响很小，表明乙二醇裂解步骤不是速率控制的。3-O-甲基-6-O-三苯甲基-D-葡萄糖氧化产生3-O-甲酰基-2-O-甲基-5-O-三苯甲基-D-阿拉伯糖；后者不是通过最初产生经历酰基迁移的 4-O-甲酰基衍生物而衍生的。D-葡萄糖的氧化很可能随着吡喃糖转化为呋喃糖中间体而进行。相比之下，D-甘露糖似乎主要以吡喃糖形式被氧化，如 D-甘露糖-1-和-2-14C 和 5-O-甲基-D-呋喃糖的氧化模式以及浓度的影响D-甘露糖及其衍生物反应的变化。环氧原子与 1 的接近度，