Rizzacasa lactone | 857732-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Rizzacasa lactone
• 英文别名: ditert-butyl (2R,3R)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxooxolane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 857732-36-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₈
• 分子量: 400.469
• InChiKey: MBRMGJZHUDYUNE-FKIZINRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rizzacasa lactone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (+)-CJ-13,982
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯合酶抑制剂（-）-CJ-13,982及其对映异构体的对映体全合成。

  摘要：

  描述了由常见的d-核糖衍生的酸6合成的柠檬酸烷基酯天然产物CJ-13,982（1）的天然和非天然对映体的总合成。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.127
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,5R)-5-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-prop-2-enyloxolane-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 Rizzacasa lactone
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（-）-曲奇酸。

  摘要：

  提出了对映体合成（-）-次氯酸（）。这允许将天然（+）-曲霉酸的绝对构型指定为3S，4S，6S。

  DOI：

  10.1039/b504258e

文献信息

• Enantiospecific synthesis of the heparanase inhibitor (+)-trachyspic acid and stereoisomers from a common precursor
  作者：Steven C. Zammit、Vito Ferro、Edward Hammond、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b708594j

  日期：——

  The total synthesis of natural (+)-trachyspic acid and its enantiomer is described starting from a common 2-deoxy-d-ribose derivative. The synthesis of the corresponding C3 epimers from the same starting material is also described. Each stereoisomer was assayed for heparanase inhibition.

  从一种常见的2-脱氧-d-核糖衍生物开始，描述了天然（+）-茶树酸及其对映异构体的总合成。还描述了由相同的起始原料合成相应的C3差向异构体。测定每种立体异构体对乙酰肝素酶的抑制作用。
• Enantioselective formal total synthesis of (−)-trachyspic acid
  作者：Frederick Calo、Jeffery Richardson、Andrew J.P. White、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.057

  日期：2009.4

  An enantioselective formal total synthesis of (−)-trachyspic acid was carried out using, as key steps, an asymmetric aldol reaction of a chiral oxazolidinone and a diastereoselective alkylation of a chiral 1,3-dioxolan-2-one. The key lactone 3 was synthesized in five steps starting from dioxolanone 9.

  对映体形式的（-）-trachyspicic酸的对映选择性正式全合成是使用手性恶唑烷酮的不对称醛醇缩合反应和手性1,3-二氧戊环-2-酮的非对映选择性烷基化作为关键步骤进行的。从二氧戊环酮9开始，通过五个步骤合成了关键的内酯3。
• Formal Total Synthesis of (+)-Citrafungin A
  作者：Sammi Tsegay、Helmut Hügel、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1071/ch09182

  日期：——

  inhibitor (+)-citrafungin A 1 is described. The key steps include a selective vinyl anion addition of the anion derived from iodide 10 to the lactone 9 and lactonization/selective deprotection of the allylic alcohols 8 and 23 to afford the citrafungin lactone. Esterification with the isocitrate 6 afforded citrafungin A tetra-t-butyl ester 5 which completed the formal total synthesis.

  描述了真菌GGTase I抑制剂（+）-西拉芬净A 1的正式全合成。关键步骤包括将来自碘化物10的阴离子选择性乙烯基阴离子加到内酯9中，以及将烯丙醇8和23进行内酯化/选择性脱保护，以得到西他芬净内酯。酯化与异柠檬酸6得到citrafungin甲四吨丁基酯5即完成了正式的全合成。
• Enantiospecific total synthesis of the squalene synthase inhibitors (–)-CJ-13,982 and its enantiomer from a common intermediate
  作者：Dayna Sturgess、Zongjia Chen、Jonathan M White、Mark A Rizzacasa

  DOI：10.1038/ja.2017.127

  日期：2018.2

  The total syntheses of both the natural and unnatural enantiomers of the alkyl citrate natural product CJ-13,982 (1) from the common d-ribose-derived acid 6 are described.

  描述了由常见的d-核糖衍生的酸6合成的柠檬酸烷基酯天然产物CJ-13,982（1）的天然和非天然对映体的总合成。
• Enantiospecific synthesis of (–)-trachyspic acid
  作者：Steven C. Zammit、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b504258e

  日期：——

  The enantiospecific synthesis of (-)-trachyspic acid () is presented. This has allowed for the assignment of the absolute configuration of natural (+)-trachyspic acid as 3S,4S,6S.

  提出了对映体合成（-）-次氯酸（）。这允许将天然（+）-曲霉酸的绝对构型指定为3S，4S，6S。