2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-(methylene)decahydronaphthalen-1-yl]methyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 129445-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-(methylene)decahydronaphthalen-1-yl]methyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: (-)-neoavarone；isoavarone；neoavarone；2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 129445-46-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: NXIFNLNXFPAWTO-LWILDLIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-(methylene)decahydronaphthalen-1-yl]methyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以86%的产率得到2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-(methylene)decahydronaphthalen-1-yl]methyl]benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（+）-avarone，（+）-avarol，（-）-neoavarone，（-）-neoavarol和（+）-aureol的高效全合成。

  摘要：

  从（+）-5-甲基- Wieland-Miescher酮10.合成涉及以下关键步骤：i）顺序进行BF（3）Et（2）O诱导的2和4的重排/环化反应，以高收率产生5个具有完全立体选择性的5（2-> 5和4-> 5）；ii）酚类化合物6和8的战略性萨尔玛氨酸氧化，得到相应的醌1和3（6-> 1和8-> 3）；iii）用溴化物11进行10的桦木还原烷基化反应，以构建必要的碳骨架12（10 + 11-> 12）。

  DOI：

  10.1002/chem.200701386
• 作为产物：
  描述：

  (4aS)-1,4aβ-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione-5-ethyeneacetal 在 palladium on activated charcoal 、 salcomine 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 氧气 、 lithium 、 lithium 1-butanethiolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-(methylene)decahydronaphthalen-1-yl]methyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Akiyuki; Nakatani, Mari; Nakamura, Masahiko, Synlett, 2003, # 3, p. 329 - 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New sesquiterpenoid hydroquinone and quinones from the Okinawan marine sponge (Dysidea sp.).
  作者：Kazuo IGUCHI、Akira SAHASHI、Yasuji YAMADA、Junichi KOHNO

  DOI：10.1248/cpb.38.1121

  日期：——

  A new sesquiterpenoid hydroquinone 2 and three new sesquiterpenoid quinones 4, 5 and 6 were isolated from the Okinawan marine sponge, Dysidea sp., together with the known hydroquinone 1 and its corresponding quinone 3. The structures of these compounds were elucidated on the basis of spectroscopic data and chemical reactions.

  一种新的倍半萜类羟基喹啉2和三种新的倍半萜类喹烯4、5和6从冲绳海绵Dysidea sp.中分离出来，同时还分离出了已知的羟基喹啉1及其对应的喹烯3。这些化合物的结构是基于光谱数据和化学反应的结果确定的。
• New Tools for Studying Vesicular-Mediated Protein Trafficking:  Synthesis and Evaluation of Ilimaquinone Analogs in a Non-Radioisotope-Based Antisecretory Assay
  作者：Heike S. Radeke、Cheryl A. Digits、Steven D. Bruner、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/jo962292l

  日期：1997.5.1

  Structural variants of the marine sponge metabolite ilimaquinone, with comparable biological activity, have been prepared. These analogs, as well as related natural products, were screened for their effects on the Golgi apparatus through a novel, non-radioisotope-based secretion assay. The assay has identified a variant of ilimaquinone that contains a versatile linker group yet retains the natural

  已经制备了具有类似生物活性的海洋海绵状代谢产物伊利马醌的结构变体。通过新颖的，基于非放射性同位素的分泌测定法筛选了这些类似物以及相关的天然产物对高尔基体的影响。该测定法已鉴定出含有通用接头基团但仍保留天然产物的细胞活性的伊马醌的变体。这种功能性的ilimaquinone类似物将是研究细胞内蛋白运输的有价值的工具。
• Highly Efficient Total Synthesis of the Marine Natural Products (+)-Avarone, (+)-Avarol, (−)-Neoavarone, (−)-Neoavarol and (+)-Aureol
  作者：Junji Sakurai、Takamasa Oguchi、Kazuhiro Watanabe、Hideki Abe、Syu-ichi Kanno、Masaaki Ishikawa、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200701386

  日期：2008.1.18

  Biologically important and structurally unique marine natural products avarone (1), avarol (2), neoavarone (3), neoavarol (4) and aureol (5), were efficiently synthesized in a unified manner starting from (+)-5-methyl-Wieland-Miescher ketone 10. The synthesis involved the following crucial steps: i) Sequential BF(3)Et(2)O-induced rearrangement/cyclization reaction of 2 and 4 to produce 5 with complete stereoselectivity

  从（+）-5-甲基- Wieland-Miescher酮10.合成涉及以下关键步骤：i）顺序进行BF（3）Et（2）O诱导的2和4的重排/环化反应，以高收率产生5个具有完全立体选择性的5（2-> 5和4-> 5）；ii）酚类化合物6和8的战略性萨尔玛氨酸氧化，得到相应的醌1和3（6-> 1和8-> 3）；iii）用溴化物11进行10的桦木还原烷基化反应，以构建必要的碳骨架12（10 + 11-> 12）。
• Suzuki, Akiyuki; Nakatani, Mari; Nakamura, Masahiko, Synlett, 2003, # 3, p. 329 - 332
  作者：Suzuki, Akiyuki、Nakatani, Mari、Nakamura, Masahiko、Kawaguchi, Keiko、Inoue, Munenori、Katoh, Tadashi

  DOI：——

  日期：——