lithium 1-butanethiolate | 20609-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: lithium 1-butanethiolate
• 英文别名: lithium n-butanethiolate；lithium-n-butanethiolate；lithium butylmercaptide；lithium n-butylthiolate；lithium butylthiolate；n-BuSLi；lithium;butane-1-thiolate
• CAS: 20609-68-1
• 化学式: C₄H₉LiS
• 分子量: 96.1225
• InChiKey: CFYWRIWANCUFMR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-1,2-联苯乙烷 、 lithium 1-butanethiolate 以74%的产率得到1,2-bis(butylthio)-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Rajanikanth, B.; Ravindranath, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 824 - 826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 在 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 lithium 1-butanethiolate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of sulfur-substituted allenes by a three-component reaction

  摘要：

  The three-component reaction of lithium alkylthiolate, 1-alkynylphosphine oxide and aldehyde in THF affords sulfur-substituted allenes in good to excellent yield. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01410-2
• 作为试剂：
  描述：

  (4'aR,8'aS)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-2'-carbonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 salcomine 、 Crabtree's catalyst 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 Amberlite IRA-900 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium 1-butanethiolate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 136.42h， 生成 8-O-methylpopolohuanone E
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Popolohuanone E:  Enantioselective Synthesis of 8-O-MethylpopolohuanoneE

  摘要：

  [GRAPHIC]8-O-Methylpopolohuanone E (2) was synthesized in a highly convergent manner starting from the cis-fused decalin derivative accessible from the (-)-Wieland-Miescher ketone analogue. The synthetic method features a biogenetic-type annulation of the phenolic and quinone segments to regioselectively construct the central tricyclic ring system as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol016285h

文献信息

• Benzoazine mono-N-oxides and benzoazine 1,4 dioxides and compositions therefrom for the therapeutic use in cancer treatments
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP1468688A2

  公开（公告）日：2004-10-20

  The present invention relates to a synergetistic composition comprising one or more benzoazine-mono-N-oxides, and one or more benzoazine 1,4 dioxides for use in cancer therapy. The invention also provides a range of novel 1,2,4 benzoazine-mono-N-oxides and related analogues. These can be used as potentiators of the cytotoxicity of existing anticancer drugs and therapies for cancer treatment.

  本发明涉及一种协同组合物，包括一种或多种苯并噁唑-单-N-氧化物，以及一种或多种苯并噁唑1,4-二氧化物，用于癌症治疗。 该发明还提供了一系列新颖的1,2,4苯并噁唑-单-N-氧化物及相关类似物。这些可以用作增强现有抗癌药物的细胞毒性和癌症治疗的治疗剂。
• <i>P</i>-Chiral Phosphinoselenoic Chlorides and Phosphinochalcogenoselenoic Acid Esters:  Synthesis, Characterization, and Conformational Studies
  作者：Tsutomu Kimura、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/jo0484979

  日期：2005.2.1

  phosphinochalcogenoselenoic acid esters bearing a PSe double bond were synthesized by treating the chlorides with alkali metal alkoxide and chalcogenolates, whereas those bearing a P−Se single bond were obtained by sequential treatment of the chlorides with sodium hydroxide, sulfide or selenide, and alkyl iodides. X-ray molecular structure analyses of esters showed that they adopted gauche conformations. The computational

  通过使PhPCl 2与Grignard试剂和元素硒反应，可以得到P-手性烷基或芳基苯基膦基硒代氯化物。P也通过处理的PCl得到-手性二烷基氯化物3与两个不同的格氏试剂和元素硒。通过X射线分子结构分析确定氯化物的结构。P-带有P的手性膦硫代人亚麻油酸酯Se的双键是通过用碱金属醇盐和硫属元素化物处理氯化物而合成的，而带有P-Se单键的是通过依次用氢氧化钠，硫化物或硒化物和烷基碘对氯化物进行处理而获得的。酯的X射线分子结构分析表明，它们采用了gauche构象。计算结果支持观察到的构象偏好。对模型化合物的自然键轨道分析表明，在这些化合物中，两种类型的非键轨道相互作用（n E ' →σ* P = E和n E →σ* P - E '）很重要。实验77之间观察到线性相关酯中的Se NMR化学位移或P-Se键的偶联常数以及模型化合物的计算出的P-Se键长度。
• Structure−Activity Relationships of 1,2,4-Benzotriazine 1,4-Dioxides as Hypoxia-Selective Analogues of Tirapazamine
  作者：Michael P. Hay、Swarna A. Gamage、Mary S. Kovacs、Frederik B. Pruijn、Robert F. Anderson、Adam V. Patterson、William R. Wilson、J. Martin Brown、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm020367+

  日期：2003.1.1

  well with that derived by the clonogenic endpoint. Most substituents, except 5- and 8-dimethylamino and 8-diethylamino, gave analogues less soluble than TPZ. E(1) values ranged from -240 mV through -670 mV (with TPZ having a value of -456 mV) and correlated well with the electronic parameter sigma for substituents at the 5-, 6-, 7-, and 8-positions. Aerobic cytotoxic potency showed a strong positive correlation

  替拉帕明（TPZ，1,2,4-苯并三嗪-3-胺1,4-二氧化物）是一种生物还原性低氧细胞毒素，目前在II / III期临床试验中结合放疗和基于顺铂的化学疗法。作为开发具有改善的溶解度/效能和治疗指数的TPZ类似物的程序的一部分，我们合成了34 1,2,4-苯并三嗪-3-胺1,4-二氧化物（BTO），以检查其结构活性关系（SAR）。环取代。系统地改变了5、6、7和8位上取代基的电子，疏水和空间参数，并确定了类似物的水溶性和单电子还原电位[E（1）] 。对于每种化合物，我们通过克隆形成存活率确定了有氧和低氧条件下小鼠SCCVII肿瘤细胞的体外杀伤作用，并确定了它们的相对低氧毒性（RHT；相对于TPZ）和低氧细胞毒性比（HCR）。使用96孔SRB增殖测定法独立评估了化合物的子集，其数据与克隆形成终点所得出的数据具有良好的相关性。除5-和8-二甲基氨基和8-二乙基氨基外，大多数取代基的溶解度均低于TPZ。E（1）值的范围是-240
• Oxidation of thiol by 5-arylidene 1,3-dimethylbarbituric acid and its application to synthesis of unsymmetrical disulfide
  作者：Kiyoshi Tanaka、Xing Chen、Teiji Kimura、Fumio Yoneda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95570-9

  日期：——

  Oxidation of both aromatic and aliphatic thiols by 5-arylidene 1,3-dimethylbarbituric acid was found to proceed readily to give disulfides in good yield with concomitant reduction of the oxidant to the dihydro compound. Thiol adduct of the dihydro compound was successfully applied to the synthesis of unsymmetrical disulfide under mild conditions in an excellent yield.

  发现用5-亚芳基1，3-二甲基巴比妥酸氧化芳族和脂族硫醇都容易进行，从而以高收率得到二硫化物，同时氧化剂还原成二氢化合物。该二氢化合物的硫醇加合物已成功地在温和条件下以优异的产率应用于不对称二硫化物的合成。
• Facile preparation of α,β-unsaturated O,S-acetals and mixed acetals via 3-alkoxy-2-alkenylenesulfonium salts.
  作者：Sunggak Kim、Joo Hyeon Park、Joo Moon Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73856-1

  日期：1993.9

  tetrahydrofuran at −78 °C, affords 3-alkoxy-2-alkenylenesulfonium salts which undergo facile nucleophilic substitution reactions with lithium thioalkoxides and trialkyltin alkoxides to yield α,β-unsaturated O,S-acetals and mixed acetals.

  在TMSOTf存在下，于四氢呋喃中于-78°C下使α，β-不饱和缩醛与二甲硫反应，得到3-烷氧基-2-亚烯基s盐，并与硫代硫醇锂和三烷基锡醇盐进行容易的亲核取代反应，生成α，β -不饱和O，S-缩醛和混合缩醛。