(2R,3S,4S,4aS,8aS)-2-hydroxy-3,4,8,8a-tetramethyl-4-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,4a,5,6-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one | 488809-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,4S,4aS,8aS)-2-hydroxy-3,4,8,8a-tetramethyl-4-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,4a,5,6-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 488809-22-9
• 化学式: C₂₅H₄₆O₃Si
• 分子量: 422.724
• InChiKey: RRMQSJODXAEHMD-BIUHSKNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,4aS,8aS)-2-hydroxy-3,4,8,8a-tetramethyl-4-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,4a,5,6-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2R,3S,4S,4aS,8aS)-2-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-3,4a,5,6-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成萜品精的功能化核心片段

  摘要：

  提出了terpentecin核心片段4的立体选择性合成。的5个连续的不对称中心4从烯酮制备8通过由突出步骤的序列：由烯酮的环氧化的C6中心的氧合18，的C8羰基的亚甲基化20由Peterson烯化手段，立体选择性施工C8中心的21位采用均相催化加氢和C7中心的立体选择性加氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02314-6
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,8aS)-5,8a-dimethyl-5-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)octahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol 在 Wilkinson's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基二硒醚 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 xylene 、 苯 为溶剂， -80.0~150.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 95.17h， 生成 (2R,3S,4S,4aS,8aS)-2-hydroxy-3,4,8,8a-tetramethyl-4-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,4a,5,6-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成萜品精的功能化核心片段

  摘要：

  提出了terpentecin核心片段4的立体选择性合成。的5个连续的不对称中心4从烯酮制备8通过由突出步骤的序列：由烯酮的环氧化的C6中心的氧合18，的C8羰基的亚甲基化20由Peterson烯化手段，立体选择性施工C8中心的21位采用均相催化加氢和C7中心的立体选择性加氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02314-6